(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide | 929641-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 929641-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DMGOBIVCOIJZPS-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  443.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 4-甲氧基苯基溴化镁 、 (1R,4R)-5-benzoyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸合成非天然 (+)-Aphanorphine

  摘要：

  (-)-Aphanorphine 甲基醚是由市售的 (2S,4R)-4-羟基脯氨酸分十步合成的，具有中间体酰胺的 C-2 构型反转和分子内 Friedel-Crafts 反应。目前的工作构成了非天然 (+)-aphanorphine 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956499

文献信息

• Formal syntheses of (−)- and (+)-aphanorphine from (2S,4R)-4-hydroxyproline
  作者：Zhiqiang Ma、Hanwei Hu、Wanting Xiong、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.059

  日期：2007.8

  We describe the efficient formal syntheses of both natural (−)-aphanorphine and unnatural (+)-aphanorphine from the same commercially available amino acid, (2S,4R)-4-hydroxyproline. The tricyclic framework was constructed by intramolecular Friedel–Crafts reaction. (1R,4S)-1-Methyl-8-methoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine (8) was synthesized in six steps from sulfonamide

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。
• A Concise Formal Synthesis of Unnatural (+)-Aphanorphine from (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyproline
  作者：Hongbin Zhai、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1055/s-2006-956499

  日期：2007.1

  commercially available (2S,4R)-4-hydroxyproline, featuring the C-2 configuration inversion of an intermediate amide and intramolecular Friedel-Crafts reaction. The present work constitutes a formal synthesis of unnatural (+)-aphanorphine.

  (-)-Aphanorphine 甲基醚是由市售的 (2S,4R)-4-羟基脯氨酸分十步合成的，具有中间体酰胺的 C-2 构型反转和分子内 Friedel-Crafts 反应。目前的工作构成了非天然 (+)-aphanorphine 的正式合成。