甲基三氟乙基碳酸酯 | 156783-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基三氟乙基碳酸酯
• 中文别名: 甲基2,2,2-三氟乙基碳酸酯
• 英文名称: methyl trifluoroethyl carbonate
• 英文别名: trifluoroethyl methyl carbonate；methyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate；2,2,2-trifluoroethyl methyl carbonate
• CAS: 156783-95-8
• 化学式: C₄H₅F₃O₃
• mdl: MFCD28054295
• 分子量: 158.077
• InChiKey: GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  3272
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能导致分解）。

制备方法与用途

化学性质

甲基三氟乙基碳酸酯是一种适用于电解液的氟代添加剂，具备耐高压和易成膜的特点，在高电压下表现出较好的稳定性。

用途

该物质可用作电解液氟代添加剂。其结构中的氟具有很强的吸电子能力，能够显著提升电解液在氧化分解过程中的电压上限，从而改善电解液的热稳定性和电化学性能。

制备方法

将三氟乙醇和氯甲酸甲酯以及氢氧化钾水溶液依次加入反应器的反应区域中，通过反应生成甲基三氟乙基碳酸酯。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 碳酸甲乙酯 在 三正丁基甲铵双(三氟甲磺酰)亚胺盐 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到甲基三氟乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：(1)将强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺按质量比1:0.01～0.05:0.1～0.5在30～50℃下反应5～10h，得到复合催化剂，备用；(2)将三氟乙醇、步骤(1)得到的复合催化剂和碳酸酯按质量比1:0.1～0.5:0.15～0.45在50～80℃下反应8～15h，反应结束后，过滤复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。本发明具有反应收率高、副产物少、催化剂活性好且可循环利用的优点。

  公开号：

  CN105061207B

文献信息

• 碳酸酯类化合物的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN112898158A

  公开（公告）日：2021-06-04

  碳酸酯类化合物的合成方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，将二氯甲烷和三氟乙醇加入到反应釜中，或将二氯甲烷与苯酚加入到反应釜中，然后降温至温度低于20℃，加入三乙胺，加毕继续降温至‑10℃～‑8℃，开始滴加氯甲酸甲酯，1～1.5h滴毕，滴加过程温度控制在0～‑15℃之间，滴毕将该体系用水进行洗涤，搅拌0.5‑1h分液，有机相加水及浓盐酸调pH＝1～2，搅拌0.5～1h分液，干燥，抽滤，减压除溶剂，精馏得甲基(2,2,2‑三氟乙基)碳酸酯，或苯碳酸甲酯。本发明合成方法简单，合成产品的纯度高，收率高。
• Improved Synthesis of Unsymmetrical Carbonate Derivatives Using Calcium Salts
  作者：Tomohito Hamada、Michiaki Okada、Akiyoshi Yamauchi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00087

  日期：2019.4.19

  An effective synthetic method for unsymmetrical carbonate species has been developed. Calcium oxide and calcium hydroxide were found to be highly effective for this reaction, affording unsymmetrical carbonates in high yield and purity. Calcium chloride, which is a coproduct, serves as a water scavenger that can be easily removed. Additional drying processes and complicated purification steps are not

  已经开发出一种有效的非对称碳酸盐种类的合成方法。发现氧化钙和氢氧化钙对该反应非常有效，以高收率和纯度提供不对称碳酸盐。副产品氯化钙是一种很容易清除的除水剂。在该反应中不需要额外的干燥过程和复杂的纯化步骤。就绿色可持续化学原理而言，这一改进的过程非常重要。
• PRODUCTION METHOD OF ASYMMETRIC CHAIN CARBONATE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20180346404A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A method for producing an asymmetric chain carbonate by reacting an alcohol with a halocarbonate ester compound in the presence of a basic magnesium salt.

  通过在碱性镁盐存在下将醇与卤代碳酸酯化合物反应来生产不对称链碳酸酯的方法。
• MULTIFUNCTIONAL SULFONE/FLUORINATED ESTER SOLVENTS
  申请人：CHEN XUDONG

  公开号：US20120141870A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Novel multifunctional sulfone/fluorinated ester compounds are described. These compounds may be useful as non-aqueous electrolyte solvents, specialty solvents, and starting materials and intermediates for synthesis of dyes, agricultural chemicals, and pharmaceuticals.

  描述了新型多功能磺酮/氟酯化合物。这些化合物可以用作非水电解质溶剂、特种溶剂，以及染料、农药和药物合成的起始物和中间体。
• Correlation of the Rates of Solvolysis of Methyl Chloroformate with Solvent Properties
  作者：Dennis N. Kevill、Jong Chul Kim、Jin Burm Kyong

  DOI：10.1039/a808929i

  日期：——

  The specific rates of solvolyis of methyl chloroformate are very well correlated by the extended Grunwald–Winstein equation over a wide range of solvents; the pathway is believed to be predominantly addition–elimination, except that a positive deviation for solvolysis in 90% 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol suggests an 80% contribution from an ionisation mechanism.

  通过扩展的 Grunwald-Winstein 方程，氯甲酸甲酯的溶剂溶解的具体速率与多种溶剂有很好的相关性；该途径被认为主要是加成消除，除了在 90% 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中溶剂分解的正偏差表明 80% 的贡献来自电离机制。