3-(2-氯-6-氟-苯基)-N-(2-氟-5-甲基-苯基)-5-甲基-恶唑-4-甲酰胺 | 6574-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯-6-氟-苯基)-N-(2-氟-5-甲基-苯基)-5-甲基-恶唑-4-甲酰胺
• 英文名称: <2.2>(2,6)Pyridinophan
• 英文别名: 15,16-Diazatricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene；15,16-diazatricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 6574-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: AUSUDAIWAPPVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯-6-氟-苯基)-N-(2-氟-5-甲基-苯基)-5-甲基-恶唑-4-甲酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,12-diaza<2₃>(1,2,3)cyclophanebis(onium) bis(triflate)
  参考文献：
  名称：

  Study of the syntheses and properties of 5,12-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane and 5,15-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a031
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醚 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 3-(2-氯-6-氟-苯基)-N-(2-氟-5-甲基-苯基)-5-甲基-恶唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3594,3601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic method of [2.2]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Takemura、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85327-9

  日期：1988.1

  Diaza[3.3]cyclophanes were converted to the corresponding [2.2]cyclophanes via their N-nitroso derivatives by reductive extrusion of nitrogens. This reaction is simple, clean and mild, and may be an alternative synthetic way of [2.2]cyclophanes.

  通过氮的还原性挤出，将重氮[3.3]环环烷酮通过其N-亚硝基衍生物转化为相应的[2.2]环环烷酮。该反应简单，清洁且温和，并且可能是[2.2]环烷的另一种合成方法。
• Anagostic Axial Interactions Inhibit Cross‐Coupling Catalytic Activity in Square Planar Pyridinophane Nickel Complexes
  作者：Bailey S. Bouley、Ian J. Garvey、Hanah Na、Ju Byeong Chae、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1002/cctc.202301677

  日期：2024.3.8

  Herein, we report for the first time the use of the nitrogen‐based bidentate molecule [2.2]pyridinophane (N2) as a ligand for metal complexes. Additionally, its improved synthesis allows for electronic modification of the pyridine rings to access the new para‐dimethylamino‐[2.2]pyridinophane ligand (p‐NMe₂N2). These ligands bind nickel in an analogous fashion to other pyridinophane ligands, completing the series of tetra‐, tri‐, and bidentate pyridinophane‐nickel complexes. The new compounds exhibit geometrically enforced C−H anagostic interactions between the ethylene bridge protons and the nickel center that are not present in other pyridinophane systems. These ethylene bridge groups also act as an unusual form of steric encumbrance, enforcing square planar geometries in ligand fields that would otherwise adopt tetrahedral structures. In addition, these anagostic interactions inhibit the catalytic performance in Csp³–Csp³ Kumada cross coupling reactions relative to other common bidentate N‐ligand platforms, possibly by preventing the formation of the 5‐coordinate oxidative addition intermediates.

  摘要在本文中，我们首次报告了氮基双叉分子[2.2]吡啶玢（N2）作为金属络合物配体的用途。此外，通过改进其合成方法，可以对吡啶环进行电子修饰，从而获得新的对二甲氨基-[2.2]吡啶玢配体（p-NMe2N2）。这些配体以类似于其他吡啶配体的方式与镍结合，从而完成了四齿、三齿和双齿吡啶-镍配合物系列。这些新化合物的乙烯桥质子和镍中心之间表现出几何上强制的 C-H 负向相互作用，这是其他吡啶烷系统所不具备的。这些乙烯桥基团还充当了一种非同寻常的立体阻碍形式，在配体场中强制形成方形平面几何结构，否则这些配体就会采用四面体结构。此外，与其他常见的双齿 N 配体平台相比，这些助燃相互作用抑制了 Csp3-Csp3 Kumada 交叉偶联反应的催化性能，这可能是通过阻止形成 5 配位氧化加成中间体实现的。
• Voegtle, Fritz; Koersgen, Ute Ursula; Puff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 343 - 346
  作者：Voegtle, Fritz、Koersgen, Ute Ursula、Puff, Heinrich、Reuter, Hans

  DOI：——

  日期：——
• MARTEL H. J. J.-B.; MACMAHON S.; RASMUSSEN M., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 6, 1241-1250
  作者：MARTEL H. J. J.-B.、 MACMAHON S.、 RASMUSSEN M.

  DOI：——

  日期：——
• KANG, HEE, CHOL;BOEKELHEIDE, V., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 9, 2672-2680
  作者：KANG, HEE, CHOL、BOEKELHEIDE, V.

  DOI：——

  日期：——