3-(2-氯-7-甲基喹啉-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 120153-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯-7-甲基喹啉-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(2-Chloro-7-methyl-quinolin-3-yl)-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 120153-77-7
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: YYRXIGHIQWGQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(2-氯-7-甲基喹啉-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到[4-(2-Chloro-7-methyl-quinolin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Cziaky, Zoltan; Jeko, Jozsef, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1091 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-氯-7-甲基喹啉-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种经济有效的原子一锅多组分合成生物活性螺-茚并喹喔啉吡咯嗪作为有效的抗氧化剂和抗癌剂的†

  摘要：

  一种能胜任且高度区分的一锅法，可通过茚三酮之间的四组分反应，在一个分子框架内合成积聚三个药效核心，杂环喹啉骨架，吡咯烷嗪和茚并喹喔啉的生物活性新型螺-茚并喹喔啉吡咯嗪。 ，ø苯二胺，大号在甲醇-脯氨酸和喹啉基的查耳酮经由[3 + 2]环加成的开发。通过FT-IR，NMR，ESI-MS，XRD和元素分析对化合物的结构进行了很好的表征。使用DPPH，一氧化氮，超氧化物自由基和体外筛选合成的化合物的体外抗氧化活性针对MCF-7和A-549癌细胞系的细胞毒性活性，并使用荧光显微镜技术进行可视化。与标准分子（即BHT）相比，新合成的化合物表现出出色的抗氧化活性。就细胞毒性活性而言，与使用MTT测定法的标准阿霉素抗MCF-7和A-549癌细胞相比，发现化合物5c，5e，6c和6e表现出显着的活性。细胞形态分析清楚地表明细胞死亡是由凋亡和坏死途径诱导的。使用EGFR抑制剂进行了分子对接研究，以确定化合物与蛋白质之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7nj02993d

文献信息

• Enantioselective approach towards the synthesis of spiro-indeno [1,2-b] quinoxaline pyrrolothiazoles as antioxidant and antiproliferative
  作者：Kailasam Saravana Mani、Balasubramanian Murugesapandian、Werner Kaminsky、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.035

  日期：2018.7

  generated in situ from indeno quinoxaline and thiazolidine-2-carboxylic acid to a series of quinoline bearing dipolarophile afforded novel spiro indeno-quinoxaline pyrrolo thiazoles in quantitative yields. The newly synthesized compounds were characterized using different spectroscopic techniques. Furthermore, the molecular structure of compound 5c was confirmed by single crystal X-ray crystallography

  从茚并喹喔啉和噻唑烷-2-羧酸原位生成的偶氮甲碱的1，3-偶极环加成反应与一系列带有喹啉的双极性亲核试剂定量反应得到了新型螺茚并喹喔啉吡咯并噻唑。使用不同的光谱技术对新合成的化合物进行了表征。此外，通过单晶X射线晶体学确认了化合物5c的分子结构。筛选合成的化合物对乳腺癌细胞系MCF-7和腺癌癌细胞系A-549的体外抗氧化活性和体外细胞毒性活性。发现在喹啉位点上包含更多电子供体的化合物具有更佳的IC 50值，而且更有效。
• A facile regio- and stereoselective synthesis of novel spiro[indolin-3,2′-pyrrolidin]-2-one’s <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Kailasam Saravana Mani、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1080/00397911.2018.1442866

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT A facile regio and stereoselective synthesis of novel spiro[indolin-3,2′-pyrrolidin]-2-one’s have been accomplished through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of isatin and benzyl amine with quinoline bearing dipolarophiles in good yields. The synthesized compounds were well characterized through different spectroscopic techniques, such as single

  摘要 通过靛红和苄胺与喹啉反应原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，实现了新型螺[indolin-3,2'-pyrrolidin]-2-one's的简便区域和立体选择性合成以良好的产率携带偶极体。通过不同的光谱技术，如单晶 XRD、FTIR、NMR 和质谱分析，对合成的化合物进行了很好的表征。图形概要
• Dobaria; Patel; Parekh, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 9, p. 772 - 773
  作者：Dobaria、Patel、Parekh

  DOI：——

  日期：——
• A facile atom economic one pot multicomponent synthesis of bioactive spiro-indenoquinoxaline pyrrolizines as potent antioxidants and anti-cancer agents
  作者：Kailasam Saravana Mani、Werner Kaminsky、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1039/c7nj02993d

  日期：——

  elemental analysis. The synthesized compounds were screened for in vitro antioxidant activity using DPPH, nitric oxide, super oxide radical and in vitro cytotoxic activity against MCF-7 and A-549 cancer cell lines and visualized using the fluorescent microscopic technique. The newly synthesized compounds exhibited excellent antioxidant activity compared to the standard molecule, i.e., BHT. In terms of cytotoxic

  一种能胜任且高度区分的一锅法，可通过茚三酮之间的四组分反应，在一个分子框架内合成积聚三个药效核心，杂环喹啉骨架，吡咯烷嗪和茚并喹喔啉的生物活性新型螺-茚并喹喔啉吡咯嗪。 ，ø苯二胺，大号在甲醇-脯氨酸和喹啉基的查耳酮经由[3 + 2]环加成的开发。通过FT-IR，NMR，ESI-MS，XRD和元素分析对化合物的结构进行了很好的表征。使用DPPH，一氧化氮，超氧化物自由基和体外筛选合成的化合物的体外抗氧化活性针对MCF-7和A-549癌细胞系的细胞毒性活性，并使用荧光显微镜技术进行可视化。与标准分子（即BHT）相比，新合成的化合物表现出出色的抗氧化活性。就细胞毒性活性而言，与使用MTT测定法的标准阿霉素抗MCF-7和A-549癌细胞相比，发现化合物5c，5e，6c和6e表现出显着的活性。细胞形态分析清楚地表明细胞死亡是由凋亡和坏死途径诱导的。使用EGFR抑制剂进行了分子对接研究，以确定化合物与蛋白质之间的分子相互作用。
• Levai, Albert; Cziaky, Zoltan; Jeko, Jozsef, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1091 - 1096
  作者：Levai, Albert、Cziaky, Zoltan、Jeko, Jozsef、Szabo, Zoltan

  DOI：——

  日期：——