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4-tert-butoxy-2-isopropoxy-7-(R)-oxiranyl-benzothiazole | 663926-42-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

4-tert-butoxy-2-isopropoxy-7-(R)-oxiranyl-benzothiazole

英文别名

4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-propan-2-yloxy-1,3-benzothiazole

4-tert-butoxy-2-isopropoxy-7-(R)-oxiranyl-benzothiazole化学式

CAS

663926-42-9

化学式

C₁₆H₂₁NO₃S

mdl

——

分子量

307.414

InChiKey

FMSQFTVHZUVJBE-LBPRGKRZSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

413.7±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.9
重原子数：

21
可旋转键数：

5
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.56
拓扑面积：

72.1
氢给体数：

0
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-(4-tert-butoxy-2-isopropoxy-benzothiazol-7-yl)-2-chloro-ethanone	663925-96-0	C₁₆H₂₀ClNO₃S	341.859
——	2-isopropoxy-7-butoxybenzothiazole	——	C₁₄H₁₉NO₂S	265.376
——	7-bromo-4-tert-butoxy-2-isopropoxy-1,3-benzothiazole	1414360-77-2	C₁₄H₁₈BrNO₂S	344.272

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[9-[[3-[2-[[(2R)-2-(4-tert-butoxy-2-isopropoxy-1,3-benzothiazol-7-yl)-2-hydroxyethyl]amino] ethyl]-4-fluorophenyl]methyl]-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]-(2-isopropylthiazol-4-yl)methanone	1414360-82-9	C₄₀H₅₄FN₅O₅S₂	768.03
——	7-[(1R)-2-[2-(4-butoxyphenyl)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-4-hydroxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one	663924-42-3	C₂₁H₂₆N₂O₄S	402.514
——	7-[(1R)-2-[2-(3-butoxyphenyl)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-4-hydroxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one	663924-41-2	C₂₁H₂₆N₂O₄S	402.514
——	(R)-4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-(phenethylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663924-38-7	C₁₇H₁₈N₂O₃S	330.408
——	(R)-4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-(3-phenylpropylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663924-54-7	C₁₈H₂₀N₂O₃S	344.434
——	(R)-7-(2-(2-ethylbutylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-26-6	C₁₅H₂₂N₂O₃S	310.417
——	4-hydroxy-7-[(1R)-1-hydroxy-2-[2-(4-propylphenyl)ethylamino]ethyl]-3H-1,3-benzothiazol-2-one	768359-13-3	C₂₀H₂₄N₂O₃S	372.488
——	(R)-4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-(4-phenylbutylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663924-49-0	C₁₉H₂₂N₂O₃S	358.461
——	4-hydroxy-7-[(1R)-1-hydroxy-2-[2-(3-propylphenyl)ethylamino]ethyl]-3H-1,3-benzothiazol-2-one	663924-39-8	C₂₀H₂₄N₂O₃S	372.488
——	(R)-4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663924-89-8	C₁₇H₂₆N₂O₃S	338.471
——	7-[(1R)-2-[2-(3-butylphenyl)ethylamino]-1-hydroxyethyl]-4-hydroxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one	663924-40-1	C₂₁H₂₆N₂O₃S	386.515
——	7-[(R)-2-(1,1-dimethyl-2-phenyl-ethylamino)-1-hydroxy-ethyl]-4-hydroxy-3H-benzothiazol-2-one	862594-15-8	C₁₉H₂₂N₂O₃S	358.461
——	(R)-7-(2-(cycloheptylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one	663924-81-0	C₁₆H₂₂N₂O₃S	322.428
——	4-hydroxy-7-((R)-1-hydroxy-2-((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-17-5	C₂₁H₂₀N₂O₃S	380.467
——	4-hydroxy-7-((R)-1-hydroxy-2-((R)-1-(naphthalen-2-yl)ethylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-16-4	C₂₁H₂₀N₂O₃S	380.467
——	7-((R)-2-((R)-1-cyclohexylethylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-37-9	C₁₇H₂₄N₂O₃S	336.455
——	7-((R)-2-((S)-1-cyclohexylethylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-36-8	C₁₇H₂₄N₂O₃S	336.455
——	7-{(R)-2-[(Adamantan-1-ylmethyl)-amino]-1-hydroxy-ethyl}-4-hydroxy-3H-benzothiazol-2-one	1247026-64-7	C₂₀H₂₆N₂O₃S	374.504
——	7-[(1R)-2-[(2-cyclopentylcyclopentyl)amino]-1-hydroxyethyl]-4-hydroxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one	663925-12-0	C₁₉H₂₆N₂O₃S	362.493
——	7-[(R)-2-((1S,2S)-2-benzyloxycyclopentylamino)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxybenzothiazolone	663925-02-8	C₂₁H₂₄N₂O₄S	400.499
——	7-[(R)-2-((1R,2R)-2-benzyloxycyclopentylamino)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxybenzothiazolone	663925-01-7	C₂₁H₂₄N₂O₄S	400.499
——	7-((R)-2-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclohexylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-03-9	C₂₂H₂₆N₂O₄S	414.525
——	4-hydroxy-7-((R)-1-hydroxy-2-((R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-06-2	C₁₉H₂₀N₂O₃S	356.445
——	4-hydroxy-7-((R)-1-hydroxy-2-((S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-07-3	C₁₉H₂₀N₂O₃S	356.445
——	(R)-4-hydroxy-7-(1-hydroxy-2-((5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methylamino)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one	663925-27-7	C₂₀H₁₉N₃O₄S	397.455

反应信息

作为反应物：

描述：

4-tert-butoxy-2-isopropoxy-7-(R)-oxiranyl-benzothiazole 在 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 42.5h，生成 (R)-1-(4-tert-butoxy-2-isopropoxy-benzothiazol-7-yl)-2-(4-[(R)-2-(4-tert-butoxy-2-isopropoxy-benzothiazol-7-yl)-2-hydroxy-ethylamino]-cyclohexylamino)-ethanol

参考文献：

名称：

WO2008/483

摘要：

公开号：
作为产物：

描述：

2-叔丁氧基-5-氟苯胺在硼烷四氢呋喃络合物、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇、叔丁基锂、氰化亚铜、 potassium carbonate 、三乙胺、 lithium chloride 作用下，以四氢呋喃、丙酮、甲苯、正戊烷为溶剂，反应 117.0h，生成 4-tert-butoxy-2-isopropoxy-7-(R)-oxiranyl-benzothiazole

参考文献：

名称：

[EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES HAVING BETA-2-ADRENORECEPTOR AGONIST ACTIVITY
[FR] DERIVES DE BENZOTHIAZOLE AYANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU BETA-2-ADRENORECEPTEUR

摘要：

公式(I)中的化合物以自由形式、盐或溶剂形式存在，其中X具有规范中指示的含义，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的症状。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

公开号：

WO2004016601A1

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文献信息

[EN] PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ

申请人：ASTRAZENECA AB

公开号：WO2012156693A1

公开（公告）日：2012-11-22

Processes for the preparation of the compound of formula (II) and intermediate compounds for use in the processes.

用于配制化合物（II）的工艺和用于这些工艺的中间化合物的过程。
[EN] COMBINATION OF BENZOTHIAZOL-2-ONE BETA2 ADRENOCEPTOR AGONISTS AND CORTICOSTEROIDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] COMBINAISON D'AGONISTES DE L'ADRENORECEPTEUR BETA2 DE LA BENZOTHIAZOL-2-ONE ET DE CORTICOSTEROIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES RESPIRATOIRES

申请人：NOVARTIS AG

公开号：WO2005074924A1

公开（公告）日：2005-08-18

A medicament comprising, separately or together, (A) a compound of Formula (I) in free or salt or solvate form, wherein X has the meaning as indicated in the specification; and (B) a corticosteroid, for simultaneous, sequential or separate administration in the treatment of an inflammatory obstructive airways disease, the molar ratio of (A) to (B) being from 100:1 to 1:300.

一种药物，包括（A）公式（I）的化合物，其以自由形式或盐或溶剂形式分别或同时存在，其中X的含义如规范所示；以及（B）皮质类固醇，用于同时、顺序或分别治疗炎症性阻塞性呼吸道疾病，（A）与（B）的摩尔比为100:1至1:300。
PROCESS

申请人：Barnwell Neil

公开号：US20140364601A1

公开（公告）日：2014-12-11

Processes for the preparation of the compound of formula (II) and intermediate compounds for use in the processes.

用于制备化合物（II）和用于该过程的中间化合物的方法。
Process

申请人：ASTRAZENECA AB

公开号：US20160002261A1

公开（公告）日：2016-01-07

Processes for the preparation of the compound of formula II and intermediate compounds for use in the processes.

制备II式化合物的过程以及用于该过程的中间化合物。
The identification of 7-[(R)-2-((1S,2S)-2-benzyloxycyclopentylamino)-1-hydroxyethyl]-4-hydroxybenzothiazolone as an inhaled long-acting β2-adrenoceptor agonist

作者：Nicola Arnold、David Beattie、Michelle Bradley、Andrew Brearley、Lyndon Brown、Steven J. Charlton、Robin A. Fairhurst、David Farr、John Fozard、Joe Fullerton、Martin Gosling、Julia Hatto、Diana Janus、Darryl Jones、Lynne Jordan、Christine Lewis、Janet Maas、Clive McCarthy、Mark Mercer、Helen Oakman、Neil Press、Rachel Profit、Friedrich Schuerch、David Sykes、Roger J. Taylor、Alexandre Trifilieff、Andrew Tuffnell

DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.014

日期：2014.9

The optimisation of two series of 4-hydroxybenzothiazolone derived β2-adrenoceptor agonists, bearing α-substituted cyclopentyl and β-phenethyl amino-substituents, as inhaled long-acting bronchodilators is described. Analogues were selected for synthesis using a lipophilicity based hypothesis to achieve the targeted rapid onset of action in combination with a long duration of action. The profiling of the two series led to identification of the α-substituted cyclopentyl analogue 2 as the optimal compound with a comparable profile to the inhaled once-daily long-acting β2-adrenoceptor agonist indacaterol. On the basis of these data 2 was promoted as the backup development candidate to indacaterol from the Novartis LABA project.