(E)-5-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 1374036-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1374036-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 316.448
• InChiKey: WPNBQWKOAYETOM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到(E)-5-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第IX部分：芳基取代的烯酮二硫缩醛作为抗霉菌剂的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.096