3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile | 864066-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-methylhexanenitrile；(R)-3-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 864066-98-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: UXOFFPCRBSRPSC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-1-cyanomethyl-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的乙腈直接对映选择性交叉羟醛型反应。

  摘要：

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051423e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氧代己腈 在 enzyme YOL₁₅₁w 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称β-羟基腈和γ-氨基醇的生物催化策略

  摘要：

  针对各种β-酮腈筛选了在大肠杆菌中过表达的20个面包师酵母还原酶文库。来自醛糖还原酶和短链脱氢酶家族的酶显示出对这些底物的活性。七个底物的全部被高对映体选择性还原，在某些情况下，两种对映体都可以在高ee中合成。这些全细胞反应提供了克量的不对称化合物，这些化合物最终可导致可规模化和简单地合成5-羟色胺再摄取抑制剂和β-肾上腺素阻断剂的新药物类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.009

文献信息

• Chlorine, an atom economical auxiliary for asymmetric aldol reactions
  作者：Shira D. Halperin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3ob27462d

  日期：——

  An auxiliary strategy has been developed for asymmetric reactions of aldehydes in which the auxiliary itself is not chiral, but a single chlorine atom introduced via organocatalytic α-chlorination. The stereodirecting influence of the chlorine atom is then exploited prior to its removal by radical reduction. This strategy is demonstrated in the synthesis of several aldols (92–99% ee) and the natural

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。
• Cu(I)-Catalyzed Direct Enantioselective Cross Aldol-Type Reaction of Acetonitrile
  作者：Yutaka Suto、Riichiro Tsuji、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol051423e

  日期：2005.8.1

  Direct catalytic enantioselective cross aldol-type reaction of an acetate surrogate was developed using Cu alkoxide-chiral phosphine complexes as catalysts. Chemoselective activation and deprotonation of the donor substrate (acetonitrile) by the soft metal alkoxide in a strongly donating solvent (HMPA) are key to success in this reaction. Useful chemical yields and promising enantioselectivities are

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]
• Biocatalytic strategy toward asymmetric β-hydroxy nitriles and γ-amino alcohols
  作者：Randall W. Nowill、Trisha J. Patel、David L. Beasley、Jose A. Alvarez、Elizah Jackson、Todd J. Hizer、Ion Ghiviriga、Scott C. Mateer、Brent D. Feske

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.009

  日期：2011.5

  A library of 20 bakers’ yeast reductases, that are overexpressed in Escherichia coli, were screened against a variety of β-keto nitriles. Enzymes from the aldose reductase and the short chain dehydrogenase family displayed activity toward these substrates. All of the seven substrates were reduced with high enantioselectivities and in some cases both antipodes could be synthesized in high ees. These

  针对各种β-酮腈筛选了在大肠杆菌中过表达的20个面包师酵母还原酶文库。来自醛糖还原酶和短链脱氢酶家族的酶显示出对这些底物的活性。七个底物的全部被高对映体选择性还原，在某些情况下，两种对映体都可以在高ee中合成。这些全细胞反应提供了克量的不对称化合物，这些化合物最终可导致可规模化和简单地合成5-羟色胺再摄取抑制剂和β-肾上腺素阻断剂的新药物类似物。