2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1351666-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(2-azidoethoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1351666-30-2
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₁₆
• 分子量: 655.613
• InChiKey: YCIKJQBNCOVRDX-IWMCKQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 在 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以1.2 g的产率得到2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  难辨梭状芽胞杆菌毒素A配体的异常结构需要在流行的筛选库中进行注释校正。

  摘要：

  使用多种技术研究了功能糖业联盟中的五糖S259-1的结构。令人惊讶地，该结构不同于根据先前确定的化学酶促合成的最后步骤中使用的人岩藻糖基转移酶FUT-III的特异性所假定的结构。当与含有I型和II型二糖部分的四糖底物一起呈递时，该酶会生成五糖，其中II型部分优先被岩藻糖基化。在这种情况下，FUT-III产生的意外产物突出了对酶产生的产物进行详细结构分析的重要性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15344g

文献信息

• Synthesis of Biologically Active <i>N</i>- and <i>O</i>-Linked Glycans with Multisialylated Poly-<i>N</i>-acetyllactosamine Extensions Using <i>P. damsela</i> α2-6 Sialyltransferase
  作者：Corwin M. Nycholat、Wenjie Peng、Ryan McBride、Aristotelis Antonopoulos、Robert P. de Vries、Zinaida Polonskaya、M.G. Finn、Anne Dell、Stuart M. Haslam、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja409781c

  日期：2013.12.11

  synthesis of a library of N- and O-linked glycans with multisialylated poly-LacNAc extensions, including naturally occurring multisialylated core-3 O-linked glycans. We have found that a recombinant α2-6 sialyltransferase from Photobacterium damsela (Pd2,6ST) exhibits unique regioselectivity and is able to sialylate internal galactose residues in poly-LacNAc extended glycans which was confirmed by MS/MS

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs