N-(1-carbomethoxy-2-phenyl)ethylimino-2-hydroxy benzaldehyde | 113370-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-carbomethoxy-2-phenyl)ethylimino-2-hydroxy benzaldehyde
• 英文别名: Methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate；methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 113370-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HCGCFDDYSGYFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-carbomethoxy-2-phenyl)ethylimino-2-hydroxy benzaldehyde 在 zirconium(IV) borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-[(1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-methyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锆 - 用于还原亲电和亲核底物的多功能还原剂

  摘要：

  摘要 硼氢化锆是一种潜在的还原剂，可在室温下两小时内以良好的收率将酸、酯、亚胺还原为相应的醇和仲胺。在信息素和一些用于不对称合成的新型手性前体的合成中利用了这种简便的还原特性。

  DOI：

  10.1080/00397910008087061
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(1-carbomethoxy-2-phenyl)ethylimino-2-hydroxy benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含还原氨基酸酯席夫碱的铂（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  合成了九种含有还原的氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物，并使用光谱法（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱），元素分析和摩尔电导率进行了表征。这些复合物与鲑鱼精子DNA的相互作用是通过紫外和圆二色光谱学研究的。在HeLa和A549肿瘤细胞系上体外测试了所有化合物的潜在抗肿瘤活性。几乎所有的复合物都比顺铂对这些细胞系表现出更好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3689

文献信息

• Chemoselectivity of Tetrabutylammonium Borohydride towards Bifunctional Esters
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.1055/s-1998-1959

  日期：1998.12

  Chemoselective reduction of functional groups in the presence of esters is observed with tetrabutylammonium borohydride in chloro solvents.

  在氯化溶剂中，使用四丁基铵硼氢化物可以观察到在酯类存在下的官能团化学选择性还原。
• Zirconium Borohydride - a Versatile Reducing Agent for the Reduction of Electrophilic and Nucleophilic Substrates
  作者：S. Narasimhan、R. Balakumar

  DOI：10.1080/00397910008087061

  日期：2000.12

  Abstract Zirconium borohydride, a potential reducing agent, reduces acids, esters, imines to the corresponding alcohols and secondary amines in good yield at room temperature within two hours. This facile reducing property was taken advantage off in the synthesis of pheromones and some novel chiral precursors for asymmetric synthesis.

  摘要 硼氢化锆是一种潜在的还原剂，可在室温下两小时内以良好的收率将酸、酯、亚胺还原为相应的醇和仲胺。在信息素和一些用于不对称合成的新型手性前体的合成中利用了这种简便的还原特性。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of platinum(II) complexes containing reduced amino acid ester Schiff bases
  作者：Qin-Qin Yan、Zhen Yuan、Guo-Jun Liu、Zheng-Hua Lv、Bin Fu、Jian-Long Du、Li-Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.3689

  日期：2017.6

  Nine platinum(II) complexes containing reduced amino acid ester Schiff bases were synthesized and characterized using spectroscopy (1H NMR, 13C NMR, infrared), elemental analysis and molar conductivity. The interaction of these complexes with salmon sperm DNA was investigated by means of ultraviolet and circular dichroism spectroscopies. The potential antitumor activity of all compounds was tested

  合成了九种含有还原的氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物，并使用光谱法（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱），元素分析和摩尔电导率进行了表征。这些复合物与鲑鱼精子DNA的相互作用是通过紫外和圆二色光谱学研究的。在HeLa和A549肿瘤细胞系上体外测试了所有化合物的潜在抗肿瘤活性。几乎所有的复合物都比顺铂对这些细胞系表现出更好的细胞毒活性。