4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[f]indene-1,4-dicarboxylate | 183470-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[f]indene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 183470-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: OIXHIPGGDJRGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[f]indene-1,4-dicarboxylate 在 甲酸 、 溴 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 6-carboethoxy-2-azulenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,6-Substituted Push-Pull Azulenes

  摘要：

  本合成中的关键化合物 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的，而 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的。通过核磁共振和紫外可见光谱分析了推拉取代基对偶氮烯的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4370
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-2-indancarboxylic acid 在 copper acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 1,1a,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[f]indene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,6-Substituted Push-Pull Azulenes

  摘要：

  本合成中的关键化合物 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的，而 2,6-azulenedicarboxylate 是由 2-indancarboxyl acid 经过四个步骤制备而成的。通过核磁共振和紫外可见光谱分析了推拉取代基对偶氮烯的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4370

文献信息

• Synthesis and hydrogen adsorption properties of internally polarized 2,6-azulenedicarboxylate based metal–organic frameworks
  作者：Samir Barman、Anupam Khutia、Ralph Koitz、Olivier Blacque、Hiroyasu Furukawa、Marcella Iannuzzi、Omar M. Yaghi、Christoph Janiak、Jürg Hutter、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c4ta04393f

  日期：——

  To improve the binding energy of hydrogen, incorporation of internally polarized organic units into metal–organic frameworks (MOFs) should be a promising strategy. In this study, two novel MOFs composed of internally polarized 2,6-azulenedicarboxylate (2,6-azd), termed MOF-649 [Zn2(2,6-azd)2(dabco), where dabco = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane] and MOF-650 [Zn4O(2,6-azd)3], have been synthesized, and their crystal structures were determined by single-crystal X-ray diffraction analyses. Both materials displayed permanent microporosity, and the Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface areas of MOF-649 and MOF-650 are estimated to be 910 and 2630 m2 g−1, respectively. The H2 adsorption measurements showed that MOF-650 adsorbs 14.8 mg g−1 of hydrogen at 77 K and 1 bar. The polarization effect of the azulene unit in the framework is supported by high initial isosteric heat of adsorption of 6.8 kJ mol−1 for MOF-650. A detailed computational analysis using density functional theory was carried out in order to investigate the structure and electronic properties of MOF-650 and subsequently to understand its site-specific interactions with hydrogen.

  为了提高氢的结合能，将内部极化的有机单元合并到金属有机框架（MOF）中应该是一种有前景的策略。在本研究中，两种新型 MOF 由内部极化的 2,6-azulenedicarboxylate (2,6-azd) 组成，称为 MOF-649 [Zn2(2,6-azd)2(dabco)，其中 dabco = 1,4-二氮杂双环合成了[2.2.2]辛烷]和MOF-650 [Zn4O(2,6-azd)3]，并通过单晶X射线衍射分析确定了它们的晶体结构。两种材料均表现出永久微孔性，MOF-649 和 MOF-650 的 Brunauer–Emmett–Teller (BET) 表面积估计分别为 910 和 2630 m2 g–1。 H2 吸附测量表明，MOF-650 在 77 K 和 1 bar 下吸附了 14.8 mg g·1 的氢气。 MOF-650 6.8 kJ MOl·1 的高初始等量吸附热支持了框架中甘菊环单元的极化效应。使用密度泛函理论进行了详细的计算分析，以研究 MOF-650 的结构和电子特性，并随后了解其与氢的位点特异性相互作用。
• Synthesis of 2,6-disubstituted tetrahydroazulene derivatives
  作者：Zakir Hussain、Henning Hopf、Khurshid Ayub、S Holger Eichhorn

  DOI：10.3762/bjoc.8.77

  日期：——

  Synthesis of hydroazulene derivatives has been carried out through a ring-enlargement route by using carbene adduct intermediates. The protocol can be applied for the construction of functionalized hydroazulene skeletons as key components of many natural products as well as the core system of novel liquid-crystalline materials.

  已通过使用卡宾加合物中间体通过扩环路线合成氢化芴衍生物。该协议可用于构建作为许多天然产物的关键组分以及新型液晶材料的核心系统的功能化水茚骨架。