Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 129491-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-O-tribenzoyl-α-L-fucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 129491-41-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: QMEUMOLROUFAFX-VALFICDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc benzoate 、 Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lindhorst, Thisbe K.; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• Terpioside from the Marine SpongeTerpios sp., the First Glycosphingolipid Having anL-Fucofuranose Unit
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni、Roberta Teta

  DOI：10.1002/ejoc.200701220

  日期：2008.4

  The new diglycosylceramide terpioside (1a) has been isolated from the marine sponge Terpios sp. Terpioside is a diglycosylated glycosphingolipid which is the first example of a natural glycosphingolipid having an L-fucofuranose unit. The structure of terpioside was elucidated by extensive spectroscopic analysis, whereas chemical degradation was used to establish the nature of the alkyl chains and the

  新的二糖基神经酰胺 terpioside (1a) 已从海洋海绵 Terpios sp. 中分离出来。Terpioside 是一种双糖基化的鞘糖脂，它是具有 L-岩藻呋喃糖单元的天然鞘糖脂的第一个例子。通过广泛的光谱分析阐明了三萜苷的结构，而化学降解用于确定烷基链的性质以及糖和神经酰胺立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）
• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1237-1241
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Lindhorst, Thisbe K.; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1237 - 1241
  作者：Lindhorst, Thisbe K.、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——