(S)-(-)-(2-bromomethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}pyrrolidine | 193611-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-(2-bromomethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylethyl-trimethylsilane
• CAS: 193611-74-4
• 化学式: C₁₀H₂₂BrNO₂SSi
• 分子量: 328.346
• InChiKey: MMDFNBPHMXVURG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(2-bromomethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-(-)-2-{[1-(hydroxymethyl)-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-2-pyrrolidone acetate (ester)
  参考文献：
  名称：

  全氢吡咯并[1,2- a ]吲哚合成：胺在1,4-环己二酮分子内共轭加成中的非对映体选择

  摘要：

  氨基-环己二烯酮4的环化以高水平的非对映异构发生，以提供全氢吲哚13。讨论了该观察结果与控制C 34和生物碱马扎明家族中其他立体生成中心之间的相对立体化学的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90397-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-2-pyrrolidinyl)methyl-2-(trimethylsilyl)ethanosulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以64%的产率得到(S)-(-)-(2-bromomethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  全氢吡咯并[1,2- a ]吲哚合成：胺在1,4-环己二酮分子内共轭加成中的非对映体选择

  摘要：

  氨基-环己二烯酮4的环化以高水平的非对映异构发生，以提供全氢吲哚13。讨论了该观察结果与控制C 34和生物碱马扎明家族中其他立体生成中心之间的相对立体化学的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90397-5

文献信息

• Perhydropyrrolo[1,2-a]indole synthesis: Diastereoselection in an intramolecular conjugate addition of an amine to a 1,4-cyclohexadienone
  作者：Douglas Bland、David J. Hart、Stephane Lacoutiere

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90397-5

  日期：1997.6

  Cyclization of amino-cyclohexadienone 4 occurs with a high level of diastereoselection to afford perhydroindole 13. The relationship of this observation to controlling the relative stereochemistry between C34 and other stereogenic centers in the manzamine family of alkaloids is discussed.

  氨基-环己二烯酮4的环化以高水平的非对映异构发生，以提供全氢吲哚13。讨论了该观察结果与控制C 34和生物碱马扎明家族中其他立体生成中心之间的相对立体化学的关系。