((E)-4,4-Difluoro-buta-1,3-dienyl)-benzene | 72011-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-4,4-Difluoro-buta-1,3-dienyl)-benzene
• 英文别名: 4,4-Difluorobuta-1,3-dienylbenzene；4,4-difluorobuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 72011-62-2
• 化学式: C₁₀H₈F₂
• 分子量: 166.17
• InChiKey: RJMIJTCQUMTFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-4,4-Difluoro-buta-1,3-dienyl)-benzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种芳基乙腈类衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2，2‑二氟烯烃和氨水在无催化剂、无添加剂体系下的连续的亲核加成和β‑氟消除反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入2,2‑二氟烯烃类化合物、氨水和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到产物芳基乙腈类衍生物。

  公开号：

  CN113511986A
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-styryl-[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium periodate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 ((E)-4,4-Difluoro-buta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• Design and Synthesis of TY‐Phos and Application in Palladium‐Catalyzed Enantioselective Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Tao‐Yan Lin、Zhangjin Pan、Youshao Tu、Shuai Zhu、Hai‐Hong Wu、Yu Liu、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008262

  日期：2020.12.14

  highly enantioselective fluoroarylation of gem‐difluoroalkenes with aryl halides is presented by using a new chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligand TY‐Phos. N‐Me‐TY‐Phos can be easily synthesized on a gram scale from readily available starting materials in three steps. Salient features of this work including readily available starting materials, good yields, high enantioselectivities as well

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrosilylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes by Nickel Catalysis
  作者：Dachang Bai、Fen Wu、Lingna Chang、Manman Wang、Hao Wu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/anie.202114918

  日期：2022.3

  Highly efficient enantioselective nickel-catalyzed hydrosilylation of gem-difluoroalkenes has been realized. This system integrates direct generation of difluoromethylated stereocenters and enantioselective carbon(sp3)−silicon bond formation.

  已经实现了偕二氟烯烃的高效对映选择性镍催化氢化硅烷化。该系统集成了二氟甲基化立体中心的直接生成和对映选择性碳（sp 3）-硅键的形成。
• Synthesis of bioactive fluoropyrrolidines <i>via</i> copper(<scp>i</scp>)-catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Xiao Xu、Longzhu Bao、Lu Ran、Zhenyan Yang、Dingce Yan、Chun-Jiang Wang、Huailong Teng

  DOI：10.1039/d1sc04595d

  日期：——

  new fluorinated pyrrolidines have been prepared in high yields (up to 96%) and with excellent stereoselectivities (up to >20 : 1 dr and 97% ee), and these unique structural blocks could be readily introduced into some natural compounds and pharmaceuticals. Additionally, antifungal activity investigation against four common plant fungi showed that some products possess general and high biological activities;

  手性吡咯烷基单元是具有生物活性的天然产物和药物的重要组成部分，开发用于合成多种结构吡咯烷衍生物的有效方法具有重要意义。同时，由于氟原子特殊的物理化学性质，将含氟基团引入小分子中往往会在很大程度上改变其活性。在此，我们报道了一种通过 Cu( I ) 获得对映富集的 3,3-二氟和 3,3,4-三氟吡咯烷基衍生物的有效途径)-催化偶氮甲碱叶立德与活性较低的 1,1-二氟和 1,1,2-三氟苯乙烯的对映选择性 1,3-偶极环加成。一系列新型氟化吡咯烷以高产率（高达 96%）和优异的立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）制备，这些独特的结构块可以很容易地引入一些天然化合物和药品。此外，对四种常见植物真菌的抗真菌活性研究表明，一些产品具有一般和高生物活性；与相应的非氟化化合物的低抗真菌活性相比，吡咯烷基环上的氟原子在抗真菌活性中起关键作用。
• Direct Electrochemical Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Carbon Dioxide
  作者：Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Hai-Hong Wu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03051

  日期：2020.11.6

  We report a facile and economical synthesis of α-fluoroacrylic acids via direct electrochemical defluorinative carboxylation of gem-difluoroalkenes with CO2. By using a platinum plate as the working cathode and a cheap nickel plate as the anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the reactions proceed smoothly under room temperature, without the use of expensive transition

  我们报告了宝石-二氟烯烃与CO 2的直接电化学脱氟羧化反应，简便，经济地合成α-氟丙烯酸。通过在恒定电流条件下在用户友好的不分隔电池中使用铂板作为工作阴极，并使用廉价的镍板作为阳极，在室温下反应平稳进行，而无需使用昂贵的过渡金属催化剂，配体，外部碱或还原剂，以高达83％的收率和20：1的Z / E比提供所需的加合物，并具有良好的官能团耐受性。进行了循环伏安法研究，并提出了一种新颖的ECEC工艺。
• CONVENIENT PROCEDURES FOR CONVERSION OF CARBONYL COMPOUNDS TO<i>gem</i>-DIFLUOROOLEFINS AND THEIR SELECTIVE REDUCTIONS TO MONOFLUOROOLEFINS
  作者：Sei-ichi Hayashi、Takeshi Nakai、Nobuo Ishikawa、Donald J. Burton、Douglas G. Naae、H. S. Kesling

  DOI：10.1246/cl.1979.983

  日期：1979.8.5

  triphenylphosphine, and aldehydes in the presence of zinc dust affords good yields of gem-difiuoroolefins. Reduction of the difluoroolefins gives selectively the corresponding monofluoro-olefins in excellent yields. The scope and limitation of these procedures are described and compared with those of previous methods.

  二溴二氟甲烷、三苯基膦和醛在锌粉存在下的原位反应提供了良好的墒二氟烯烃产率。二氟烯烃的还原选择性地以优异的产率得到相应的单氟烯烃。描述了这些程序的范围和限制，并与以前的方法进行了比较。