4-Hydroxy-7-phenylheptansaeure-γ-lacton | 6244-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-phenylheptansaeure-γ-lacton
• 英文别名: 4-(3-phenylpropyl)dihydrofuran-1-one；4-(3-phenylpropyl)-4-butyrolactone；γ-Phenylpropyl-γ-butyrolacton；<3-Phenyl-propyl>-γ-butyrolacton；2-(3-phenylpropyl)tetrahydrofuran-5-one；5-(3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one；Dihydro-5-(3-phenylpropyl)-2(3H)-furanone；5-(3-phenylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 6244-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JZULXIIBECGZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-phenylheptansaeure-γ-lacton 在 Cu catalyst 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-phenyl-heptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Thewalt,K.; Rudolph,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 136 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-heptane-1,4-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到4-Hydroxy-7-phenylheptansaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043

文献信息

• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols
  作者：Jenna L. Jeffrey、Jack A. Terrett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aac8555

  日期：2015.9.25

  alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science, this issue p. 1532 Hydrogen bonding confers site selectivity in a carbon-carbon

  三重奏有助于激活醇中的 CH 键酶可以通过位置良好的 H 键激活分子的特定部分来加速化学反应。杰弗里等人。在合成环境中展示氢键的力量。在这里，醇的 C 中心的反应性是通过使用 H 键催化剂来结合醇的羟基而选择性地诱导的。相邻的 CH 键现在变得容易受到另一对催化剂加速的反应的影响。组合起来，这三种催化剂促进了在一系列竞争位点内的醇 C 处形成 CC 键。科学，这个问题 p。1532 氢键在醇和烯烃之间的碳-碳键形成反应中赋予位点选择性。在存在多个潜在的氢原子供体和受体的情况下，从有机分子转移氢原子的效率和选择性通常难以控制。在这里，我们描述了一种催化活化模式的机理评估，该模式通过氢原子转移机制实现了醇与丙烯酸甲酯的高选择性光氧化还原 α-烷基化/内酯化。我们的研究表明，在烯丙基、苄基、α-C=O 和 α-醚 C-H 键存在的情况下，四正丁基磷酸铵在提高醇中 α C-H 键的选择性方面具有特
• Novel prolinal derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04977180A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  A novel prolinal derivative of general formula: ##STR1## wherein A represents alkylene group of from 1 to 4 carbon atom(s) or saturated hydrocarbon ring of from 3 to 7 carbon atoms, n represents a number 2, 3 or 4, D represents carbocyclic or heterocyclic ring unsubstituted or substituted by from one to three of halogen atom, alkyl or alkoxy group of from 1 to 4 carbon atom(s), nitro group or trifluromethyl group posses inhibitory activity on prolyl endopeptidase, and therefore are useful for treating and/or preventing agent for amnesia.

  一种新的普罗林酸衍生物，其一般式为：##STR1## 其中A表示1至4个碳原子的烷基或3至7个碳原子的饱和碳氢环，n表示2、3或4，D表示未取代或取代了1至3个卤素原子、1至4个碳原子的烷基或烷氧基、硝基或三氟甲基基团的碳环或杂环，具有抑制脯氨酸内切酶的活性，因此可用于治疗和/或预防遗忘症的药物。
• Richter, Bernd; Schwarz, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 865 - 877
  作者：Richter, Bernd、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.