(E)-4-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide | 1296136-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 4-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 1296136-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₂*I
• 分子量: 446.718
• InChiKey: YEDOMASEDXICPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 、 1,4-dimethylquinolinium iodide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-4-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent neuroactive probes based on stilbazolium dyes

  摘要：

  利用从 e19 雏鸡分离的脑干和小脑培养细胞进行摄取试验，鉴定了一组光谱多样的苯并唑鎓染料。用单胺再摄取抑制剂吲达曲林对细胞进行预处理，从而鉴定出可能与单胺转运体相互作用的染料。(E)-1-甲基-4-[2-(2-萘基)乙烯基]-吡啶鎓碘化物（NEP+，3A）和(E)-4-[2-(6-羟基-2-萘基)乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物（HNEP+、4A），并使用选择性表达多巴胺、去甲肾上腺素或血清素转运体的 HEK-293 细胞进行了进一步研究。HNEP+ 在乙酰胆碱转运体中选择性积累，去甲肾上腺素转运体（NET）的反应最高；NEP+ 没有转运，但观察到可能的结合。通过交替的相互作用模式，NEP+ 和 HNEP+ 可以对活体脑组织外植体中的不同细胞群进行成像。通过对去甲肾上腺素再摄取抑制剂地西帕明不存在和存在时的摄取成像，证实了 HNEP+ 通过 NET 聚集的偏好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00849d