ethyl (2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-carboethoxypentanoate | 195874-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-carboethoxypentanoate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-3-oxobutanedioate
• CAS: 195874-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: OFAGPNYARIRRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-carboethoxypentanoate 在 钯 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (3aR,9bR)-2-Cyanomethyl-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-hexahydrobenz[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（（3aR，9bR）-cis-6-甲氧基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]异吲哚-2-基）乙基的合成及药理学表征] pyrido- [3'，4'：4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine-2,4（1H，3H）-dione（A-131701）：一种对症治疗的尿液选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂前列腺增生。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970364a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯基)丁酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl (2-methoxyphenyl)-2-oxo-3-carboethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（（3aR，9bR）-cis-6-甲氧基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]异吲哚-2-基）乙基的合成及药理学表征] pyrido- [3'，4'：4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine-2,4（1H，3H）-dione（A-131701）：一种对症治疗的尿液选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂前列腺增生。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970364a

文献信息

• Structure−Activity Studies for a Novel Series of Tricyclic Substituted Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindole α_1A Adrenoceptor Antagonists as Potential Agents for the Symptomatic Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia (BPH)
  作者：Michael D. Meyer、Robert J. Altenbach、Fatima Z. Basha、William A. Carroll、Stephen Condon、Steven W. Elmore、James F. Kerwin、Kevin B. Sippy、Karin Tietje、Michael D. Wendt、Arthur A. Hancock、Michael E. Brune、Steven A. Buckner、Irene Drizin

  DOI：10.1021/jm990567u

  日期：2000.4.1

  In search of a uroselective agent that exhibits a high level of selectivity for the alpha(1A) receptor, a novel series of tricyclic hexahydrobenz[e]isoindoles was synthesized. A generic pharmacophoric model was developed requiring the presence of a basic amine core and a fused heterocyclic side chain separated by an alkyl chain. It was shown that the 6-OMe substitution with R, R stereochemistry of the ring junction of the benz[e]isoindole and a two-carbon spacer chain were optimal. In contrast to the highly specific requirements for the benz[e]isoindole portion and linker chain, a wide variety of tricyclic fused heterocyclic attachments were tolerated with retention of potency and selectivity. In vitro functional assays for the alpha(1) adrenoceptor subtypes were used to further characterize these compounds, and in vivo models of vascular vs prostatic tone were used to assess uroselectivity.