2-hydrazinyl-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine | 633283-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: (4-methoxy-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 633283-16-6
• 化学式: C₉H₁₆N₆O
• mdl: MFCD00447584
• 分子量: 224.266
• InChiKey: DENXVMLRICZTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-2,6-di-tert-butyl-4-((2-(4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三嗪-羟基亚苄基腙衍生物的合成、X 射线晶体结构和初步抗增殖活性

  摘要：

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17

  DOI：

  10.1155/2019/9403908
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三嗪-羟基亚苄基腙衍生物的合成、X 射线晶体结构和初步抗增殖活性

  摘要：

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17

  DOI：

  10.1155/2019/9403908

文献信息

• Ultrasonic promoted synthesis of novel s -triazine-Schiff base derivatives; molecular structure, spectroscopic studies and their preliminary anti-proliferative activities
  作者：Ayman El-Faham、Saied M. Soliman、Hazem A. Ghabbour、Yasser A. Elnakady、Talal A. Mohaya、Mohammed R.H. Siddiqui、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.061

  日期：2016.12

  diffraction experiments verified the molecular structure of four from the new prepared s-triaizne-Schiff base derivatives. The molecular structures of the studied compounds are computerized using DFT/B3LYP method. The effects of substituent at the triazine and phenyl ring on the electronic and spectroscopic properties of the studied compounds were also investigated. The natural atomic charges showed that pipridino-s-triazine

  摘要 采用超声辐照合成了一系列新型s-三嗪-席夫碱衍生物，并通过NMR（1H和13C）、FT-IR和元素分析进行​​了表征。与常规加热相比，使用超声波辐射可以在更短的反应时间内以更高的收率和优异的纯度制备目标产物。X 射线单晶衍射实验验证了新制备的 s-三氮杂-席夫碱衍生物中四种的分子结构。所研究化合物的分子结构使用 DFT/B3LYP 方法进行计算机化。还研究了三嗪和苯环上的取代基对所研究化合物的电子和光谱性质的影响。自然原子电荷表明，哌啶基-s-三嗪衍生物比那些具有吗啉代衍生物的电子更丰富。针对三种不同的癌细胞系测试了制备的化合物的抗增殖作用。
• Synthesis, Anti-proliferative Activity, and Molecular Docking Study of New Series of 1,3-5-Triazine Schiff Base Derivatives
  作者：Hessa H. Al Rasheed、Azizah M. Malebari、Kholood A. Dahlous、Darren Fayne、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/molecules25184065

  日期：——

  of s-triazine as a scaffold, we report here a new series of s-triazine Schiff base derivatives and their anti-proliferative activity against two cancer cell lines: human breast carcinoma (MCF-7), and colon cancer (HCT-116) compared with tamoxifen as a reference compound. Several derivatives exhibited growth inhibition activity in the sub-micromolar range. The results reveal that the s-triazine Schiff

  基于使用 s-三嗪作为支架，我们在此报告了一系列新的 s-三嗪席夫碱衍生物及其对两种癌细胞系：人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌的抗增殖活性。 HCT-116) 与作为参考化合物的他莫昔芬进行比较。几种衍生物在亚微摩尔范围内表现出生长抑制活性。结果表明，s-三嗪席夫碱衍生物表现出不同的活性，s-三嗪核上的取代基对抗增殖活性有很大影响。与使用的参考化合物相比，在 s-三嗪部分 4b 和 4c 上具有哌啶基和苄氨基取代基的化合物在两种细胞系中最有效。此外，化合物4b在苄叉基残基上有一个对氯原子，在 MCF-7 和 HCT-116 中显示出最有效的活性，IC50 值分别为 3.29 和 3.64 µM。这些结果表明，一般而言，三嗪核上取代基的性质和亚苄基环上取代基的类型显着影响抗增殖活性。抗增殖活性和分子对接研究的结果表明，s-三嗪-腙衍生物可能是开发新型抗癌药物的极好支架。
• Synthesis and structure of new 1,3,5-triazine-pyrazole derivatives
  作者：Svetlana N. Mikhaylichenko、Saurabh M. Patel、Shadi Dalili、Aleksey A. Chesnyuk、Vladimir N. Zaplishny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.054

  日期：2009.5

  We have studied the reaction of methylenedicarbonyl compounds with 4,6-disubstituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazine in order to obtain novel coupled biheterocyclic aromatic systems with potential bioactivity. Reaction conditions were studied and optimized, and a series of 4,6-disubstituted 2-(1H-pyrazolyl)-1,3,5-triazines were obtained with good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17