3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 51431-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin；3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline；5,6,7,8-Tetrahydropyrazolo<3,4-b>chinolin；3-Methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 51431-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: OULWCAJQHDRWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铯和铜介导的胺化反应化学选择性合成 5-烷基氨基-1H-吡唑-4-甲醛

  摘要：

  新型 5-烷基氨基-吡唑-4-甲醛的微波辅助合成高效进行，产率高达 99%，反应时间短。伯烷基胺与活化的 5-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-4-甲醛的亲核取代是由“铯效应”介导的。失活的 1-芳基-5-氯吡唑-4-甲醛的胺化也得到铯离子的辅助和铜（I）的催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500505

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some novel pyrazolopyridine derivatives
  作者：N. Panda、S. Karmakar、A. K. Jena

  DOI：10.1007/s10593-011-0699-y

  日期：2011.3

  Eight pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives have been synthesized by Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehyde with active methylene compounds in basic medium. These compounds have been screened for their antibacterial activity against two Gram-negative and two Gram-positive bacterium. Pyrazolopyridines having the carboxamide group at the 5-position showed moderate to good activity against

  通过在碱性介质中5-氨基吡唑-4-甲醛与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了八种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。已经筛选了这些化合物对两种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌的抗菌活性。在5-位具有羧酰胺基的吡唑并吡啶对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎链球菌和蜡状芽孢杆菌显示中等至良好的活性。
• One‐Pot and Convenient Conversion of 5‐Azidopyrazole‐4‐carboxaldehyde to Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Airong Zheng、Wei Zhang、Jinhui Pan

  DOI：10.1080/00397910600588868

  日期：2006.6.1
• Ahluwalia, Vinod K.; Dahiya, Aruna; Carg, Vijay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 88 - 90
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Dahiya, Aruna、Carg, Vijay K.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Synthesis of 5-Alkylamino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes by Cesium- and Copper-Mediated Amination
  作者：Jessica Orrego-Hernández、Justo Cobo、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201500505

  日期：2015.8

  Microwave-assisted synthesis of new 5-alkylamino-pyrazole-4-carbaldehydes was performed efficiently, with yields up to 99 % and short reaction times. Nucleophilic substitution of primary alkylamines with activated 5-chloro-1-(2-pyridyl)pyrazole-4-carbaldehyde was mediated by the “cesium effect”. The amination of deactivated 1-aryl-5-chloropyrazole-4-carbaldehydes was also assisted by the cesium ion

  新型 5-烷基氨基-吡唑-4-甲醛的微波辅助合成高效进行，产率高达 99%，反应时间短。伯烷基胺与活化的 5-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-4-甲醛的亲核取代是由“铯效应”介导的。失活的 1-芳基-5-氯吡唑-4-甲醛的胺化也得到铯离子的辅助和铜（I）的催化。