ethyl (Z)-4(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-but-2-enoate | 158465-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)but-2-enoate
• CAS: 158465-84-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 362.539
• InChiKey: DHGYBYSJWZVUIU-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 semicorrin 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) chloride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ethyl (Z)-4(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy-methyl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.