Z-Asn-Phe-NH2 | 129095-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asn-Phe-NH2
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-Asn-Phe-amid；Cbz-Asn-Phe-NH2；benzyl N-[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 129095-57-4；129117-20-0；17327-64-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₅
• 分子量: 412.445
• InChiKey: DPIPGAXAHPVLJD-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asn-Phe-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  多肽。第八部分 胃泌素C末端四肽酰胺序列中天冬氨酰位置的变化

  摘要：

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。

  DOI：

  10.1039/j39680000715
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asn-OPfp 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.9%的产率得到Z-Asn-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Schoen, Istvan; Rill, Attila, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3360 - 3373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Schoen, Istvan; Rill, Attila, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3360 - 3373
  作者：Schoen, Istvan、Rill, Attila

  DOI：——

  日期：——