(Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone | 154052-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
• 英文别名: (Z)-5-[(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene]-1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylidene)-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 154052-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: AADLAGXMYDHEAD-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 N-[5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylidene)-1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(Z)-5-<<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl>methylene>-1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017

文献信息

• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0449216B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5143928A
  申请人：——

  公开号：US5143928A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5290800A
  申请人：——

  公开号：US5290800A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5494927A
  申请人：——

  公开号：US5494927A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Synthesis and biological evaluation of 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles: novel dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors with antiinflammatory activity
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Wiaczeslaw A. Cetenko、Roderick J. Sorenson、Catherine R. Kostlan、Jagadish C. Sircar、Clifford D. Wright、Denis J. Schrier、Richard D. Dyer

  DOI：10.1021/jm00028a017

  日期：1994.1

  A variety of benzylideneoxazoles, -thiazoles, and -imidazoles derived from 2,6-di-tert-butylphenol were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. The target compounds exhibit varying degrees of selectivity toward the two enzymes. Several compounds are orally active in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。