Boc-L-phenylalanine 2-pyridyl ester | 33900-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-phenylalanine 2-pyridyl ester
• 英文别名: pyridin-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 33900-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: GVNCFPRKLYWOFU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-phenylalanine 2-pyridyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (R)-2-Amino-N-((S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-butyl)-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  神经激肽拮抗剂的研究。2.新型三肽物质P拮抗剂Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N-甲基-N-（苯甲基）的设计与构效关系）-L-苯丙氨酰胺及其相关化合物。

  摘要：

  继续研究先前报道的新型三肽SP拮抗剂Nα-[Nα-[Nα-（叔丁氧基羰基）谷氨酰胺基] -N1-甲酰基-D-色氨酸]苯丙氨酸苄酯[Boc-Gln- D-Trp-（CHO）-Phe-OBzl（1）]在本文中描述。我们最初研究了豚鼠血浆和肝脏匀浆中1的稳定性，以阐明结构中最不稳定的部分。结果表明，苄基酯部分易于水解以产生惰性酸类似物。因此，我们搜索了对水解酶更具抗性的苄基酯替代物。该方法发现了等价酰胺结构，N-甲基-N-（苯甲基）酰胺，其效力和稳定性均合适。随后将氨基末端修饰成Nα-乙酰基-L-苏氨酸导致了最有效的化合物Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N -甲基-N-（苯甲基）-L-苯丙氨酰胺[Ac-Thr-D-Trp（CHO）-Phe-NMeBzl（5a，FR113680）]。该化合物5a有效阻断3H-SP与豚鼠肺膜的结合，IC50为（5.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00095a013

文献信息

• Polypeptides. Part XII. The preparation of 2-pyridyl esters and their use in peptide synthesis
  作者：A. S. Dutta、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39710002896

  日期：——

  amino-acid derivatives, and hydroxy-compounds) than the corresponding p-nitrophenyl esters. Evidence is presented that they are likely to be particularly useful in solid-phase peptide synthesis, and in the synthesis of O-peptides and depsipeptides.

  2-吡啶基的酯ñ -酰基氨基羧酸可从羧酸，2-羟基吡啶，并准备NN（仅“在吡啶-dicyclohexylcarbodi酰亚胺ñ在乙腈或二氯甲烷中形成-acylureas）。所述Ñ -t丁氧基-羰基-氨基甲酸2-吡啶基酯是大多结晶的，稳定的，并且在非极性溶剂相当对亲核试剂（胺，氨基-酯和酰胺更具反应性的，受阻氨基酸衍生物，和羟基化合物）比相应的对硝基苯酯。证据表明，它们可能在固相肽合成以及O肽和depsipeptide的合成中特别有用。
• Synthesis of peptide derived amino alcohols II. Synthetic methodology for the preparation of tertiary alcohols
  作者：Jollie D. Godfrey、Eric M. Gordon、Derek J. Von Langen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95370-x

  日期：1987.1

  Synthetic methods are described for the preparation of a series of tripeptide derived aminoalcohols (i.e.,). These novel peptidyl tertiary alcohols are potential inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). The synthetic targets resemble acyltripeptide substrates for the enzyme, but contain a -CHOH(CH3)-CH2-NH- moiety, as replacement for the scissile amide bond.

  描述了用于制备一系列三肽衍生的氨基醇（即，）的合成方法。这些新型肽基叔醇是血管紧张素转化酶（ACE）的潜在抑制剂。合成靶标类似于该酶的酰基三肽底物，但是含有-CHOH（CH 3）-CH 2 -NH-部分，作为可裂解酰胺键的替代物。
• US5798443A
  申请人：——

  公开号：US5798443A

  公开（公告）日：1998-08-25
• US6342582B1
  申请人：——

  公开号：US6342582B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• Studies on neurokinin antagonists. 2. Design and structure-activity relationships of novel tripeptide substance P antagonists, N.alpha.-[N.alpha.-(N.alpha.-acetyl-L-threonyl)-N1-formyl-D-tryptophyl]-N-methyl-N-(phenylmethyl)-L-phenylalaninamide and its related compounds
  作者：Daijiro Hagiwara、Hiroshi Miyake、Hiroshi Morimoto、Masako Murai、Takashi Fujii、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1021/jm00095a013

  日期：1992.8

  terms of potency and stability. Subsequent modification of the amino terminal into N alpha-acetyl-L-threonine led to the most potent compound, N alpha-[N alpha-(N alpha-acetyl-L-threonyl)-N1-formyl-D-tryptophyl]-N- methyl-N-(phenylmethyl)-L-phenylalaninamide [Ac-Thr-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl (5a, FR113680)]. This compound 5a potently blocked 3H-SP binding to guinea pig lung membranes with IC50 of (5.8 +/-

  继续研究先前报道的新型三肽SP拮抗剂Nα-[Nα-[Nα-（叔丁氧基羰基）谷氨酰胺基] -N1-甲酰基-D-色氨酸]苯丙氨酸苄酯[Boc-Gln- D-Trp-（CHO）-Phe-OBzl（1）]在本文中描述。我们最初研究了豚鼠血浆和肝脏匀浆中1的稳定性，以阐明结构中最不稳定的部分。结果表明，苄基酯部分易于水解以产生惰性酸类似物。因此，我们搜索了对水解酶更具抗性的苄基酯替代物。该方法发现了等价酰胺结构，N-甲基-N-（苯甲基）酰胺，其效力和稳定性均合适。随后将氨基末端修饰成Nα-乙酰基-L-苏氨酸导致了最有效的化合物Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N -甲基-N-（苯甲基）-L-苯丙氨酰胺[Ac-Thr-D-Trp（CHO）-Phe-NMeBzl（5a，FR113680）]。该化合物5a有效阻断3H-SP与豚鼠肺膜的结合，IC50为（5.8 +/-