2-nitroacetophenone oxime | 10342-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitroacetophenone oxime
• 英文别名: O-Nitroacetophenone oxime；(NE)-N-[1-(2-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 10342-62-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: UPUZSBSTYMFQCK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroacetophenone oxime 生成 2-(1-氨基乙基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  KEMPTER, G.;EHRLICHMANN, W.;PLESSE, M.;LEHM, H. -U., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 832-840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-nitroacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  含肟醚活性片段的吡唑-4-甲酰胺衍生物琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计、合成、抗真菌活性及作用机制

  摘要：

  对啶酰菌胺疏水尾部进行脱芳构化，构建了一系列含有肟醚片段的新型吡唑-4-甲酰胺衍生物。通过类杀菌剂分析和虚拟筛选，设计合成了24个理论上对真菌琥珀酸脱氢酶（SDH）具有强抑制作用的目标化合物。抗真菌生物测定表明，目标化合物E1可选择性抑制立枯丝核菌体外生长，EC 50值为1.1 μg/mL，优于农用杀菌剂啶酰菌胺（2.2 μg/mL）。扫描电镜（SEM）和透射电镜（TEM）观察表明， E1可以降低菌丝密度，显着增加菌丝胞质中的线粒体数量，这与啶酰菌胺处理的现象相似。酶活性测定表明， E1对茄病菌SDH有显着的抑制作用，IC 50值为3.3 μM，优于啶酰菌胺（7.9 μM）。通过分子对接和分子动力学模拟研究，进一步分析了目标化合物E1与SDH的作用模式。其中，SDH- E1复合物中的氢键数量明显多于SDH-啶酰菌胺复合物中的氢键数量。该研究通过苯环脱芳构化策略构建含有肟醚片段的吡唑-4-甲

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07880

文献信息

• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/jo025960d

  日期：2002.8.1

  A variety of ketoximes, easily prepared from the corresponding ketones, undergo the Beckmann rearrangement upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethylformamide at room temperature in excellent yields. This procedure can be applied to aldoximes for obtaining the corresponding nitriles.

  容易从相应的酮制得的各种酮肟在室温下用N，N-二甲基甲酰胺中的2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理后，以优异的收率进行贝克曼重排。该程序可以应用于醛肟以获得相应的腈。
• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。
• PBX composition
  申请人：BAE SYSTEMS plc

  公开号：US11186528B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention relates to a cast explosive composition. There is provided a precure castable explosive composition comprising an explosive material, a polymerisable binder, said cross linking reagent comprising at least two reactive groups each of which is protected by a labile blocking group.

  本发明涉及一种浇注炸药组合物。本发明提供了一种预固化可浇注炸药组合物，该组合物包括炸药材料、可聚合粘合剂，所述交联试剂包括至少两个反应基团，每个反应基团由一个易变封端基团保护。
• MAJDIK, CORNELIA;KOVENDI, ALEXANDRU;MATEI, SIMION;BREAZU, DORIN, REV. CHIM., 40,(1989) N, C. 689-693
  作者：MAJDIK, CORNELIA、KOVENDI, ALEXANDRU、MATEI, SIMION、BREAZU, DORIN

  DOI：——

  日期：——