12-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one | 84162-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
• 英文别名: (3R,4aR,4bR,8aR)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 84162-37-8；100761-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XVYPPSGNRMCKOX-MMTVNHQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxonium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4aR,11aR,11bR)-4,4,8,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 12-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF JOLKINOLIDE E INVOLVING THE BUTENOLIDE RING FORMATION BY INTRAMOLECULAR WITTIG REACTION
  作者：Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1982.1689

  日期：1982.10.5

  A synthesis of jolkinolide E from the bicyclic enone 3 using intramolecular Wittig reaction is described. In this synthesis a facile esterification method by means of a mixed anhydride of trichloroacetic acid catalyzed by DMAP, which culminates in the effective synthesis of the α,β,γ-trisubstituted butenolide ring, is also described.

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。
• Total synthesis of (±)−jolkinolide A, B, and E utilizing a new mild esterification followsd by intramolecular Wittig-Horner reaction
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80132-2

  日期：1989.1

  Jolkinolide A, B, and E were efficiently synthesized from 9-methoxy-carbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ6-8-octalone 8 through Δ8(14)-podocalpen-13-one . A new synthetic method of γ-ylidenbutenolide consisting of mild esterification and the succeeding intramolecular Wittig-Horner reaction of α-diketone was developed.

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。