(+/-)-trans-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-trans-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: CCUQJMIXMYUZDA-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-9-benzyloxy-2-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-10-methoxybenzoquinolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (+/-)-trans-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Sakaguchi, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3628 - 3640
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Sakaguchi, Jun

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;OHBA, MASASHI;SAKAGUCHI, JUN, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3628-3640
  作者：FUJII, TOZO、OHBA, MASASHI、SAKAGUCHI, JUN

  DOI：——

  日期：——