(4R,5R)-(+)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 74282-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4R,5R)-(+)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,5R)-5-ethyl-1-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 74282-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: DPXDBQPNJYNARN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (+/-)-9-benzyloxy-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-6-ethoxy-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-pyridineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R)-(+)-5-ethyl-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXIII. An Alternative Synthetic Route to Benzo[a]quinolizidine-type Alangium Alkaloids from Ethyl Cincholoiponate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-11-2949

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• FUJFF, TOZO;OHBA, MASASHI;SHIMOHATA, KAORI;YOSHIFUJI, SHIGEYUKI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2949-2957
  作者：FUJFF, TOZO、OHBA, MASASHI、SHIMOHATA, KAORI、YOSHIFUJI, SHIGEYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XXIII. An Alternative Synthetic Route to Benzo[a]quinolizidine-type Alangium Alkaloids from Ethyl Cincholoiponate
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Kaori Shimohata、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.3987/r-1987-11-2949

  日期：——
• Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA

  DOI：10.1248/cpb.33.583

  日期：——

  With a view to establishing the structure of the Alangium alkaloid desmethylpsychotrine, (+)-9-demethylpsychotrine [(+)-1] has been synthesized from ethyl cincholoiponate [(+)-6] and 3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl bromide by the "cincholoipon-incorporating method" through the intermediates (+)-7, 8, 10-(+)-14, and (+)-17-(+)-22. The identity of synthetic (+)-1 with natural desmethylpsychotrine unequivocally established the structure of this alkaloid.

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。