3-(2-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 22966-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromochalcone
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one；3-(Bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 22966-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: OLPPSDMJGDTGJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 铜 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于芳基卤化物和叠氮基化合物之间碳氮偶联反应的一锅芳香胺化

  摘要：

  建立了各种芳基卤化物和叠氮基化合物之间有效的铜介导的C-N偶联反应，以产生相应的芳族伯胺。本发明的胺化显然涉及将叠氮基官能团还原成相应的伯氨基和以一锅法与芳基卤化物的交叉偶联反应。本发明的胺化可用于普鲁卡因的合成，一种局部麻醉药。机理研究表明2-氨基乙醇可以作为主要的氢供体，并且该反应将在不形成中间芳基叠氮化物的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.058
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(2-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808

文献信息

• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。