7-O-demethyldihydrochelerythrine | 98359-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 7-O-demethyldihydrochelerythrine
• 英文别名: dihydrofagaridine；2-methoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-1-ol
• CAS: 98359-05-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: XOZGXSFWTIOAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-demethyldihydrochelerythrine 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.

  摘要：

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1163
• 作为产物：
  描述：

  氧基白屈菜季铵碱 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-O-demethyldihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Yamagishi, Hiroshi; Mukai, Chisato, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1763 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Considerations of NK109, an Antitumor Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki、Atsuya Saimoto、Takashi Kabasawa

  DOI：10.1021/np990005d

  日期：1999.6.1

  keto-amine and zwitterionic forms in neutral media. The resonance hybrid is cationic and has molecular planarity; these have been considered to be essential for the antitumor activity of the benzo[c]phenanthridinium salts. On the other hand, the structurally similar benzo[c]phenthridine alkaloids, chelerythrine and sanguinarine, exist as pseudobases under the same conditions. The latter do not exhibit

  合成的苯并[c]菲啶，NK109（7-羟基-2、3-亚甲基二氧基-5-甲基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓硫酸氢二水合物）和天然苯并[c]菲啶的抗肿瘤活性在25℃下进行了测试。体外和体内。NK109（3）具有最高的活性。NK109的结构类似于法加宁和法加替丁。但是，它在C-7处有酚羟基。NK109作为共振杂合体存在，酮胺和两性离子形式存在于中性介质中。共振杂化体是阳离子的，并具有分子平面性。这些被认为对于苯并[c]菲啶鎓盐的抗肿瘤活性是必不可少的。另一方面，在相同条件下，结构相似的苯并[c]苯乙啶生物碱，白屈菜红碱和血红素碱作为假碱基存在。后者在体内不显示抗肿瘤活性，可能是因为它们同时失去了铵区域和分子平面性。因此，从生物学条件下的结构来看，3可以认为是苯并[c]菲啶鎓盐的新类别。
• Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858
  作者：Hanaoka, Miyoji、Cho, Won Jea、Yoshida, Shuji、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 857-858
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformation of Protoberberines. XVII. Biomimetic Introduction of an Oxy Functionality at the C-10 Position in the Benzo(c)phenanthridine Skeleton: Synthesis of 2,3,7,8,10-Pentaoxygenated Benzo(c)phenanthridine Alkaloids, Chelilutine and Sanguilutine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.1163

  日期：——

  An efficient and biomimetic introduction of an oxy functionality at the C-10 position in the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed by regioselective oxygenation with salcomine-oxygen. This biomimetic procedure was successfully applied to a synthesis of 2, 3, 7, 8, 10-pentaoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelilutine (8) and sanguilutine (18), from the corresponding 2, 3, 7, 8-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridines.

  开发了一种高效且仿生的方法，通过区域选择性氧化使用salcomine-氧气，在苯并[c]菲那喹类骨架的C-10位引入氧功能团。该仿生程序成功应用于合成2, 3, 7, 8, 10-五氧化苯并[c]菲那喹类生物碱cheilutine（8）和sanguilutine（18），其原料为相应的2, 3, 7, 8-四氧化苯并[c]菲那喹。
• Hanaoka, Miyoji; Yamagishi, Hiroshi; Mukai, Chisato, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1763 - 1765
  作者：Hanaoka, Miyoji、Yamagishi, Hiroshi、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——