2-chloro-6-ethoxy-4-[3-amino-2-methyl-4-oxo-9-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl]pyridine | 1005290-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-ethoxy-4-[3-amino-2-methyl-4-oxo-9-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl]pyridine
• 英文别名: 5-Amino-11-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-4-methyl-13-thiophen-2-yl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
• CAS: 1005290-91-4
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅O₂S₂
• 分子量: 469.975
• InChiKey: XWASBFSSYLAIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxy-4-[3-amino-2-methyl-4-oxo-9-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl]pyridine 、 均苯四甲酸二酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,6-Bis[11-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-4-methyl-6-oxo-13-thiophen-2-yl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-5-yl]pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸作为合成子与噻吩基团融合的杂环体系的合成，反应和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0651-0
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxy-4-[3-cyano-4-(2-thienyl)-2-thioxopyridin-6-yl]pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-6-ethoxy-4-[3-amino-2-methyl-4-oxo-9-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸作为合成子与噻吩基团融合的杂环体系的合成，反应和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0651-0

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Anti-inflammatory Activity of Heterocyclic Systems Fused to a Thiophene Moiety Using Citrazinic Acid As Synthon
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Nermien M. Sabry、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1007/s00706-007-0651-0

  日期：2007.7

  3-Aminopyrimidinone was treated with phthalic anhydride or 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid dianhydride or toluene-3,5-diisocyanate to afford the corresponding imide, bis -imide, and bis -semicarbazide derivatives. The pharmacological screening showed that many of these compounds have good anti-inflammatory activity comparable to Prednisolone® as reference drug.

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。