2-chloro-6-ethoxy-4-[3-cyano-4-(2-thienyl)-2-thioxopyridin-6-yl]pyridine | 1005290-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-ethoxy-4-[3-cyano-4-(2-thienyl)-2-thioxopyridin-6-yl]pyridine
• 英文别名: 6-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1005290-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃OS₂
• 分子量: 373.887
• InChiKey: HGQOBQYHOSKYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxy-4-[3-cyano-4-(2-thienyl)-2-thioxopyridin-6-yl]pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-chloro-6-ethoxy-4-[2-methyl-4-oxo-3-phenyl-9-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸作为合成子与噻吩基团融合的杂环体系的合成，反应和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0651-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-Chloro-6'-ethoxy-6-oxo-4-thiophen-2-yl-1,6-dihydro-[2,4']bipyridinyl-5-carbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-chloro-6-ethoxy-4-[3-cyano-4-(2-thienyl)-2-thioxopyridin-6-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸作为合成子与噻吩基团融合的杂环体系的合成，反应和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0651-0

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Anti-inflammatory Activity of Heterocyclic Systems Fused to a Thiophene Moiety Using Citrazinic Acid As Synthon
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Nermien M. Sabry、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1007/s00706-007-0651-0

  日期：2007.7

  3-Aminopyrimidinone was treated with phthalic anhydride or 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid dianhydride or toluene-3,5-diisocyanate to afford the corresponding imide, bis -imide, and bis -semicarbazide derivatives. The pharmacological screening showed that many of these compounds have good anti-inflammatory activity comparable to Prednisolone® as reference drug.

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。