D-(-)-cyclohexylglycine amide | 127042-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-cyclohexylglycine amide
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-cyclohexylacetamide
• CAS: 127042-98-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: RHXCIZLMUVKMGE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-cyclohexylglycine amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 benzyl N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-[[(2R)-2-cyclohexyl-2-(tritylamino)ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a rigid, C2 symmetric, chiral guanidine by a new and direct method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93748-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以87%的产率得到D-(-)-cyclohexylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a rigid, C2 symmetric, chiral guanidine by a new and direct method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93748-7

文献信息

• Discovery of 1,5-Dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Derivatives as Potent, Selective Antagonists of CXC Chemokine Receptor 2
  作者：Jinxin Che、Zhilong Wang、Zheyuan Shen、Weihao Zhuang、Huazhou Ying、Yongzhou Hu、Youhong Hu、Xin Xie、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00113

  日期：2021.5.13

  CXC chemokine receptors 1 (CXCR1) and 2 (CXCR2) have been demonstrated to have critical roles in cancer metastasis. Because they share high homology sequences, it is still unclear how to design selective CXCR1 or CXCR2 antagonists. Based on a pharmacophore model we built, compound 2 bearing a 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one scaffold was identified as a selective CXCR2 antagonist with a low CXCR1 antagonism

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。
• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• COREY, E. J.;OHTANI, MITSUAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5227-5230
  作者：COREY, E. J.、OHTANI, MITSUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of a rigid, C2 symmetric, chiral guanidine by a new and direct method
  作者：E.J Corey、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93748-7

  日期：1989.1