ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 15431-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Formyl-4-methoxy-3-methyl-pyrrol-5-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 15431-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: DZWAKRWUGJQRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 5-((S)-1-{[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Chiral Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)

  摘要：

  一种类似于H2N-Val-Δ-Ala-OEt结构的甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已通过手性辅助法制备。X射线结构分析确认了该二肽模拟物的绝对构型。标准的肽偶联程序允许将手性MOPAS与天然氨基酸偶联，或通过额外的MOPAS单元进行扩展。bis-MOPAS 13在CDCl3中的紧密自聚合以及与Ac-Ala-Ile-OMe二肽的亲和力，展示了受限的二肽模拟物MOPAS与肽发生相互作用的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870023
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x

文献信息

• The chemistry of pyrrolic compounds. IV. β-Hydroxy- and β-Methoxypyrroles
  作者：R Chong、PS Clezy

  DOI：10.1071/ch9670935

  日期：——

  Some aspects of the chemistry of β-hydroxypyrroles and their methyl ethers are described, with particular reference to the development of pyrrolic intermediates suitable for the synthesis of porphyrins carrying this type of substituent. Tautomerism in the β-hydroxypyrroles is discussed.

  介绍了 描述了 β-羟基吡咯及其甲基醚化学的一些方面，特别是 特别提到了吡咯中间体的开发，这种中间体适合于合成带有这种取代基的卟啉。 的吡咯中间体的开发。在 讨论了 β-羟基吡咯中的同分异构现象。