ethyl 3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate | 27808-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 3,5-Dichlor-o-orsellinsaeure-aethylester；Ethyl-dichloro-o-orsellinate；3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoic acid ethyl ester；3,5-Dichlor-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoesaeure-aethylester；eso-Dichlor-orsellinsaeure-aethylester；Ethyl dichloroorsellinate
• CAS: 27808-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 265.093
• InChiKey: DCMROEHBFQFVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  341.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 3,5-dichloro-2-ethyl-4,6-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin B的全合成：具有挑战性的β-选择性糖基化研究**

  摘要：

  我们全面介绍了头孢菌素B（Tcn-B）的总合成，头孢菌素B（Tcn-B）是一种具有显着抗生素特性的天然糖基化大环内酯。我们的策略是基于我们合成头孢菌素B糖苷配基的经验以及独特的1,2-顺式糖基化步骤。我们使用亚砜异头离去基团结合有远程3- Ô供体上的吡啶甲酸基团允许依赖于H键介导的糖苷配基的高度β-选择性鼠李糖基化和noviosylation。鼠李糖基化的C1-C3片段通过Suzuki-Miyaura交叉偶联固定在C4-C19糖苷配基片段上。环大小选择性的Shiina宏观内酯化提供了一个半糖基化糖苷配基，该糖苷配基直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。最后，设计了一种新颖的脱保护方法，用于去除苯酚上的2-萘基甲基醚，并有效去除所有保护基团，从而提供了合成的tiacumicin B.

  DOI：

  10.1002/chem.202005102
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 3,5-dichloro-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin B的全合成：具有挑战性的β-选择性糖基化研究**

  摘要：

  我们全面介绍了头孢菌素B（Tcn-B）的总合成，头孢菌素B（Tcn-B）是一种具有显着抗生素特性的天然糖基化大环内酯。我们的策略是基于我们合成头孢菌素B糖苷配基的经验以及独特的1,2-顺式糖基化步骤。我们使用亚砜异头离去基团结合有远程3- Ô供体上的吡啶甲酸基团允许依赖于H键介导的糖苷配基的高度β-选择性鼠李糖基化和noviosylation。鼠李糖基化的C1-C3片段通过Suzuki-Miyaura交叉偶联固定在C4-C19糖苷配基片段上。环大小选择性的Shiina宏观内酯化提供了一个半糖基化糖苷配基，该糖苷配基直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。最后，设计了一种新颖的脱保护方法，用于去除苯酚上的2-萘基甲基醚，并有效去除所有保护基团，从而提供了合成的tiacumicin B.

  DOI：

  10.1002/chem.202005102

文献信息

• Total Synthesis of Tiacumicin B: Implementing Hydrogen Bond Directed Acceptor Delivery for Highly Selective β‐Glycosylations
  作者：Stéphanie Norsikian、Cedric Tresse、Marc François‐Eude、Louis Jeanne‐Julien、Guillaume Masson、Vincent Servajean、Grégory Genta‐Jouve、Jean‐Marie Beau、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.202000231

  日期：2020.4.16

  A total synthesis of tiacumicin B, a natural macrolide whose remarkable antibiotic properties are used to treat severe intestinal infections, is reported. The strategy is in part based on the prior synthesis of the tiacumicin B aglycone, and on the decisive use of sulfoxides as anomeric leaving groups in hydrogen‐bond‐mediated aglycone delivery (HAD). This new HAD variant permitted highly β‐selective

  据报道，头孢菌素B是一种天然的大环内酯类化合物，具有显着的抗生素特性，可用于治疗严重的肠道感染，可以完全合成。该策略部分基于预先合成的头孢菌素B糖苷配基，以及在氢键介导的糖苷配基递送（HAD）中亚砜作为异头离去基团的决定性使用。这个新的HAD变体允许高度β-选择性鼠李糖基化和壬基糖基化。为了增加收敛性，通过适应用于糖苷配基合成的Suzuki-Miyaura交叉偶联，将如此获得的鼠李糖基化的C1-C3片段锚定在C4-C19糖苷配基片段上。环尺寸选择性大环内酯化作用使化合物直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。
• Nolan; Murphy, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1940, vol. 22, p. 315,317
  作者：Nolan、Murphy

  DOI：——

  日期：——
• Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2595 - 2599
  作者：Henderson, Graeme B.、Hill, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 117, p. 312
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Fujikawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1122
  作者：Fujikawa et al.

  DOI：——

  日期：——