ethyl 2-(3-(3-methoxyphenyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 893319-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(3-methoxyphenyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-methoxyphenyl)carbamothioylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 893319-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 390.527
• InChiKey: DALRMFFBNOYMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(3-methoxyphenyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-Methoxyphenyl)-5-sulfanyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.0,2,7]trideca-1(9),2(7),5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship analysis of a novel necroptosis inhibitor, Necrostatin-5

  摘要：

  Necrostatin-5 (Nec-5) is a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis structurally distinct from previously described Necrostatin-1 (Nec-1), and therefore, represents a new direction for the inhibition of this cellular caspase-independent necrotic cell death mechanism. Here, we describe a series of structural modifications of Nec-5 and the structure-activity relationship (SAR) of Nec-5 series in inhibiting necroptosis.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.056
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吡啶 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.07h， 生成 ethyl 2-(3-(3-methoxyphenyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物作为抗菌剂和抗真菌剂的合成、生物学评价和QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列新的噻吩并 [2,3 - d ]pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌和八种真菌物种的活性。大多数化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌活性，比对照化合物更有效。合成化合物22，轴承米甲氧基苯基基团和C-2的噻吩并嘧啶核的锚定乙二胺侧链，是与在0.05-0.13毫米范围内的MIC值广泛的抗微生物活性的最有效的抗菌化合物，为6到15fold比对照、链霉素和氨苄青霉素更有效。此外，化合物14和15其中承担一个p -氯苯基和米甲氧基苯基组，分别和共享2-（2- mercaptoethoxy）乙-1-醇侧链显示出最好的抗真菌活性，是10-15倍酮康唑或联苯苄唑与MIC更有效值分别为 0.013-0.026 和 0.027 mM。特别是在化合物15的情况下，低 MIC 值伴随着范围从 0.056-0.058 mM 的出色 MFC 值。对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104509

文献信息

• Structure–activity relationship analysis of a novel necroptosis inhibitor, Necrostatin-5
  作者：Ke Wang、Jinfeng Li、Alexei Degterev、Emily Hsu、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.056

  日期：2007.3

  Necrostatin-5 (Nec-5) is a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis structurally distinct from previously described Necrostatin-1 (Nec-1), and therefore, represents a new direction for the inhibition of this cellular caspase-independent necrotic cell death mechanism. Here, we describe a series of structural modifications of Nec-5 and the structure-activity relationship (SAR) of Nec-5 series in inhibiting necroptosis.
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of new thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as antimicrobial and antifungal agents
  作者：George E. Magoulas、Lefkothea Kalopetridou、Ana Ćirić、Eftichia Kritsi、Paraskevi Kouka、Panagiotis Zoumpoulakis、Niki Chondrogianni、Marina Soković、Kyriakos C. Prousis、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104509

  日期：2021.1

  A series of new thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives were synthesized and evaluated for their activity against four gram-positive and four gram-negative bacterial and eight fungal species. The majority of the compounds exhibited excellent antimicrobial and antifungal activity, being more potent than the control compounds. Compound 22, bearing a m-methoxyphenyl group and an ethylenediamine side

  合成了一系列新的噻吩并 [2,3 - d ]pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌和八种真菌物种的活性。大多数化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌活性，比对照化合物更有效。合成化合物22，轴承米甲氧基苯基基团和C-2的噻吩并嘧啶核的锚定乙二胺侧链，是与在0.05-0.13毫米范围内的MIC值广泛的抗微生物活性的最有效的抗菌化合物，为6到15fold比对照、链霉素和氨苄青霉素更有效。此外，化合物14和15其中承担一个p -氯苯基和米甲氧基苯基组，分别和共享2-（2- mercaptoethoxy）乙-1-醇侧链显示出最好的抗真菌活性，是10-15倍酮康唑或联苯苄唑与MIC更有效值分别为 0.013-0.026 和 0.027 mM。特别是在化合物15的情况下，低 MIC 值伴随着范围从 0.056-0.058 mM 的出色 MFC 值。对