(+/-)-confertifolin | 1811-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-confertifolin
• 英文别名: Confertifolin；(5aR,9aR)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1811-23-0；69779-99-3；123809-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZERYGJQXPPRRCW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 (+/-)-confertifolin
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，丙戊内酯和Confertifolin的合成

  摘要：

  从5,5,9-三甲基-1-癸酮（4）开始，已开发出短而高效的3种drimane天然产物euryfuran（1），valdiviolide（2）和confertifolin（3）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83030-6

文献信息

• A new approach to annelated butenolides. The total synthesis of (±)-isodrimenin
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060906

  日期：——

  A new approach to annelated butenolides has been developed starting from trans-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone (3) and cyclohexanones. A reaction sequence consisting of formylation of the enolates of these ketones, protection of the formyl group as its dioxolane and addition of methoxy(phenylthio)methyllithium has been used to introduce the necessary functionalized

  从反式-5,5,8a-三甲基-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-1（2 H）-萘酮（3）和环己酮。已经使用了由这些酮的烯醇盐的甲酰化，作为其二氧戊环的甲酰基的保护以及甲氧基（苯硫基）甲基锂的添加的反应序列来引入必要的官能化的碳原子。加合物重排为α-（苯硫基）醛，然后水解二氧戊环，导致丁烯化物的形成。该方法已在（±）-异drimenin的全合成中得到证明。加入甲氧基（苯硫基）甲基锂后获得加合物的直接水解，然后用酸处理，也得到丁烯化物。
• A regioselective annulation of butenolides. The total synthesis of (±) confertifolin
  作者：Ben J.M. Jansen、Catharina T. Bouwman、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76676-7

  日期：1994.5

  gamma-(Phenylsulfinyl)-alpha,beta-unsaturated aldehydes 2, prepared from alpha-(n-butyl-thio)methylene ketones 1 via addition of [(phenylthio)methyl]lithium followed by hydrolysis and oxidation, are converted into butenolides 4 or 5 depending upon the reaction conditions.
• Jommi, G.; Pagliarin, R.; Sisti, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2467 - 2480
  作者：Jommi, G.、Pagliarin, R.、Sisti, M.、Tavecchia, P.

  DOI：——

  日期：——
• JOMMI, G.;PAGLIARIN, R.;SISTI, M.;TAVECCHIA, P., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2467-2480
  作者：JOMMI, G.、PAGLIARIN, R.、SISTI, M.、TAVECCHIA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of euryfuran, valdiviolide, and confertifolin
  作者：Steven V. Ley、Michael Mahon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83030-6

  日期：1981.1

  Starting from 5,5,9-trimethyl--1-decalone (4), short and highly efficient syntheses of three drimane natural products, euryfuran (1), valdiviolide (2), and confertifolin (3) have been developed.

  从5,5,9-三甲基-1-癸酮（4）开始，已开发出短而高效的3种drimane天然产物euryfuran（1），valdiviolide（2）和confertifolin（3）的合成方法。