methyl glyoxylate tosyl imine | 89366-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl glyoxylate tosyl imine
• 英文别名: methyl 2-(tosylimino)acetate；methyl glyoxylate N-tosylhydrazone；Methyl [(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]acetate；methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 89366-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: HXGLXQQSWMYBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C/0.02 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl glyoxylate tosyl imine 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 N-tosylactinobolamine methyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （±）-肌醇胺的立体选择性合成

  摘要：

  由亚氨基酯杂环加成，加合物4的立体选择性环氧化和随后的甲苯-对-磺酸促进的重排的三步顺序得到了6-氮杂双环[3.2.1]辛烷7，具有优异的总收率。描述了该6-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架向（±）-肌醇胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001412
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 对甲苯磺酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到methyl glyoxylate tosyl imine
  参考文献：
  名称：

  在4-和5- alkoxyalk -2- enylstannanes和1- alkoxycarbonylimines和类似物之间的反应远程立体控制：立体选择性的方法来新颖α氨基酸†往最‡

  摘要：

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177

  DOI：

  10.1039/c2ob25097g

文献信息

• Participation of sulphonamide nitrogen in the rearrangement of the 2-azabicyclo[2.2.2]octane skeleton: an efficient synthesis of the 6-azabicyclo[3.2.1]octan-4-one system
  作者：Andrew B. Holmes、Paul R. Raithby、John Thompson、Andrew J. G. Baxter、John Dixon

  DOI：10.1039/c39830001490

  日期：——

  Treatment of the 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene imino Diels–Alder adduct (2) with N-bromosuccinimide in aqueous dimethoxyethane gives the rearranged bromohydrin (4a), whose structure is confirmed by X-ray crystallographic analysis, and which serves as a precursor to the 6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-one (7).

  用N-溴丁二酰亚胺在二甲氧基乙烷水溶液中处理2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯亚氨基Diels-Alder加合物（2），得到重排的溴代醇（4a），其结构经X射线晶体学分析证实，并且用作6-氮杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-酮（7）的前体。
• Total synthesis of (±)-isoprosopinine B and (±)-desoxoprosopinine
  作者：Andrew B. Holmes、John Thompson、Andrew J. G. Baxter、John Dixon

  DOI：10.1039/c39850000037

  日期：——

  The synthesis of the title compounds (10) and (16) in eleven and ten steps respectively from the imine (1) and 2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene (2)via the azabicyclo-octanone (3) and the triol (5) illustrates a new general method for the preparation of the prosopis alkaloids.

  从亚胺（1）和2-三甲基甲硅烷基氧基环己-1,3-二烯（2）经由氮杂双环辛酮（3）和三醇（11）分别以十一步和十步合成标题化合物（10）和（16）图5）说明了制备prosopis生物碱的新的通用方法。
• An annulation method for the synthesis of alkyl-substituted 6-carbomethoxy-2-pyridones
  作者：Yu Zhang、Brad M. Loertscher、Steven L. Castle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.006

  日期：2009.8

  A protocol for the synthesis of 5-alkyl and 3,5-dialkyl-6-carbomethoxy-2-pyridones was devised. Key steps include a Mannich reaction, acylation of a tosylamine, and a PPh3/TiCl4-promoted intramolecular Reformatsky-type reaction with a thioester as the electrophile. The latter process typically afforded a vinylogous thiocarbamate via elimination of water rather than the Dieckmann-type product which would have resulted from elimination of the thiol. However, the Dieckmann-type ketone product was obtained in one instance. Subsequent elimination of the tosyl group and desulfurization completed the pyridone synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid-mediated [3+2] cycloaddition of allyltriisopropylsilane to N-sulfonyl aldimines
  作者：Takahiko Akiyama、Megumi Sugano、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00594-9

  日期：2001.6

  BF3. OEt2-mediated [3+2] cycloaddition of allyltriisopropylsilane to N-sulfonyl aldimine afforded silyl substituted pyrrolidines in good yields. Excellent cis selectivity was observed with aromatic aldimines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.