(2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid | 135498-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetic acid；2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetic acid
• CAS: 135498-73-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: SWUYITYNTVLREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 5,5-Dimethyl-2-(n-heptyl)-3-thiazolidin-4-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  冯·纽恩2取代4的合成与立体化学

  摘要：

  异亚丙基保护的β-高磷酰胺2与各种醛的反应可产生许多新的2-单取代的4-噻唑烷乙酸4。噻唑烷4以非对映高选择性形成。通过NMR分析进行构型分配。非对映体纯化合物4在位置2处具有不稳定的手性中心，并且在较高温度下在溶液中经历快速差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96157-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole 、 丙二酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以81%的产率得到(2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin

  摘要：

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26505

文献信息

• Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin
  作者：Jürgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1055/s-1991-26505

  日期：——

  Synthesis of 4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 4-Thiazolidineacetic acids 2, previously unknown homologs of the intensively examined thiazolidine-4-carboxylic acids, were readily prepared by addition of malonic acid to the azomethine group of various 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, followed by decarboxylation at room temperature. Hydrolysis of 2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidineacetic acid (2e) lead to ß-homopenicillamine 3, a new homolog of the pharmacologically interesting penicillamine, and its thiolactone hydrochloride 4.

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。
• Synthese und stereochemie von neuen 2-substituierten 4-thiazolidinylessigsäuren
  作者：Jurgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96157-5

  日期：1991.8

  Reaction of isopropylidene-protected β-homopenicillamine 2 with various aldehydes leads to a number of new 2-monosubstituted 4-thiazolidine acetic acids 4. Thiazolidines 4 are formed with high diastereoselectivity. Assignment of configuration is made by NMR-analysis. The diastereomeric pure compounds 4 possess unstable chiral centers in position 2 and undergo rapid epimerisation in solution at higher

  异亚丙基保护的β-高磷酰胺2与各种醛的反应可产生许多新的2-单取代的4-噻唑烷乙酸4。噻唑烷4以非对映高选择性形成。通过NMR分析进行构型分配。非对映体纯化合物4在位置2处具有不稳定的手性中心，并且在较高温度下在溶液中经历快速差向异构。
• Synthesis of Homohydantoin-Thiazolidine Bicyclic Compounds
  作者：Jürgen Martens、Mostafa Hatam、Sabine Kopper

  DOI：10.3987/com-96-7471

  日期：——