(2RS,5RS)-2-(carboxymethyl)-5,5-dimethyl-3-thiazolidine-4-acetic acid | 136985-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,5RS)-2-(carboxymethyl)-5,5-dimethyl-3-thiazolidine-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(Methoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-3-thiazolidin-4-essigsaeure；2-[(2S,4S)-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 136985-68-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: WMQVGAOKHBYYAB-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5RS)-2-(carboxymethyl)-5,5-dimethyl-3-thiazolidine-4-acetic acid 在 diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl (2SR,5RS)-4,4-dimethyl-7-oxo-3-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环状β-氨基酸的合成作为制备双环β-内酰胺的中间体

  摘要：

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 (2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以32%的产率得到(2RS,5RS)-2-(carboxymethyl)-5,5-dimethyl-3-thiazolidine-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  冯·纽恩2取代4的合成与立体化学

  摘要：

  异亚丙基保护的β-高磷酰胺2与各种醛的反应可产生许多新的2-单取代的4-噻唑烷乙酸4。噻唑烷4以非对映高选择性形成。通过NMR分析进行构型分配。非对映体纯化合物4在位置2处具有不稳定的手性中心，并且在较高温度下在溶液中经历快速差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96157-5

文献信息

• Synthese und stereochemie von neuen 2-substituierten 4-thiazolidinylessigsäuren
  作者：Jurgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96157-5

  日期：1991.8

  Reaction of isopropylidene-protected β-homopenicillamine 2 with various aldehydes leads to a number of new 2-monosubstituted 4-thiazolidine acetic acids 4. Thiazolidines 4 are formed with high diastereoselectivity. Assignment of configuration is made by NMR-analysis. The diastereomeric pure compounds 4 possess unstable chiral centers in position 2 and undergo rapid epimerisation in solution at higher

  异亚丙基保护的β-高磷酰胺2与各种醛的反应可产生许多新的2-单取代的4-噻唑烷乙酸4。噻唑烷4以非对映高选择性形成。通过NMR分析进行构型分配。非对映体纯化合物4在位置2处具有不稳定的手性中心，并且在较高温度下在溶液中经历快速差向异构。
• The Synthesis of Novel Cyclic β-Amino Acids as Intermediates for the Preparation of Bicyclic β-Lactams
  作者：Wolfgang Maison、Marc Kosten、Audrey Charpy、Jürgen Kintscher-Langenhagen、Imre Schlemminger、Arne Lützen、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x

  日期：1999.9

  homopipecolic acid are prepared by α-amino alkylation of malonic acid with cyclic imines 6 and 7. These are prepared on a large scale and with different substitution patterns. The β-amino acids 8 and 9 were formed in high yield and with remarkable diastereoselectivity if chiral imines are used as starting materials. The diastereoselectivity of the amino alkylation leading to homopipecolic acid analogues

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。