(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester | 308086-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methoxy-2-oxoethylidene)amino]butanoate
• CAS: 308086-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅Si
• 分子量: 317.458
• InChiKey: GZIVTMUXADKYFX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-propyl]-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,3S)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-propyl]-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单取代乙烯酮与乙醛酸甲酯和苏氨酸衍生的亚胺的立体选择性环加成反应：合成具有高官能度的光学纯 β-内酰胺 α-氨基酯

  摘要：

  摘要 氯乙酰氯和三乙胺与衍生自乙醛酸甲酯和受保护的 L-苏氨酸组合的手性亚胺反应，得到两种具有顺式取代 β-内酰胺骨架的旋光 α-氨基酸衍生物，比例为 72:28。通过简单的结晶以59%的产率获得主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910008086995
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单取代乙烯酮与乙醛酸甲酯和苏氨酸衍生的亚胺的立体选择性环加成反应：合成具有高官能度的光学纯 β-内酰胺 α-氨基酯

  摘要：

  摘要 氯乙酰氯和三乙胺与衍生自乙醛酸甲酯和受保护的 L-苏氨酸组合的手性亚胺反应，得到两种具有顺式取代 β-内酰胺骨架的旋光 α-氨基酸衍生物，比例为 72:28。通过简单的结晶以59%的产率获得主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910008086995

文献信息

• Stereoselective Cycloaddition of Monosubstituted Ketene to a Methyl Glyoxylate- and Threonine-Derived Imine: Synthesis of Optically Pure β-Lactamic α-Amino Ester with High Functionality
  作者：Serge Mignani、Dominique Mouysset、Isabelle Le Roy、Lucien Stella

  DOI：10.1080/00397910008086995

  日期：2000.10

  Abstract The reaction of chloroacetyl chloride and triethylamine with a chiral imine derived from the combination of methyl glyoxylate and protected L-threonine gave two optically active α-amino acid derivatives with a cis-substituted β-lactam skeleton in a 72:28 ratio. The major product is obtained in 59% yield by simple crystallisation.

  摘要 氯乙酰氯和三乙胺与衍生自乙醛酸甲酯和受保护的 L-苏氨酸组合的手性亚胺反应，得到两种具有顺式取代 β-内酰胺骨架的旋光 α-氨基酸衍生物，比例为 72:28。通过简单的结晶以59%的产率获得主要产物。