(S)-tert-butyl 4-[(S,E)-7-(benzyloxy)-6-(dibenzylamino)-7-oxohept-2-enoyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1379764-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(S,E)-7-(benzyloxy)-6-(dibenzylamino)-7-oxohept-2-enoyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,6S)-6-(dibenzylamino)-7-oxo-7-phenylmethoxyhept-2-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1379764-49-4
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₆
• 分子量: 626.793
• InChiKey: LTJMXKJZLAUBAL-FQDWKVOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(S,E)-7-(benzyloxy)-6-(dibenzylamino)-7-oxohept-2-enoyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,7S)-7-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]azepane-2-carboxylic acid 、 (2S,7R)-7-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]azepane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 7-取代 Azepane-2-羧酸作为构象限制肽模拟物的模板

  摘要：

  在肽中引入环状氨基酸是刚性链的最佳方法之一。从 (S)-三苄基谷氨酸 γ-醛开始描述了一种新的七元环氨基酸的一般方法，它与 β-酮膦酸酯反应生成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯产物。在 H2 和 Pd 催化剂存在下，发生四步过程，包括双键加氢、三个苄基保护基的氢解、亚胺形成和还原胺化，以产生良好的 7-取代氮杂环庚烷羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101387
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(S,E)-7-(benzyloxy)-6-(dibenzylamino)-7-oxohept-2-enoyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 7-取代 Azepane-2-羧酸作为构象限制肽模拟物的模板

  摘要：

  在肽中引入环状氨基酸是刚性链的最佳方法之一。从 (S)-三苄基谷氨酸 γ-醛开始描述了一种新的七元环氨基酸的一般方法，它与 β-酮膦酸酯反应生成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯产物。在 H2 和 Pd 催化剂存在下，发生四步过程，包括双键加氢、三个苄基保护基的氢解、亚胺形成和还原胺化，以产生良好的 7-取代氮杂环庚烷羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101387