1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(5'-fluoroindol-3'-yl)ethane | 1013036-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(5'-fluoroindol-3'-yl)ethane
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1013036-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 409.458
• InChiKey: WNEVTKIEHCAIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-N'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate 、 5-氟吲哚 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以90 mg的产率得到1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(5'-fluoroindol-3'-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N- Boc硝基与芳族和杂芳族格氏试剂的反应：在齐留通合成中的应用

  摘要：

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。

  DOI：

  10.1021/jo7025838

文献信息

• Reactions of In Situ Generated <i>N</i>-Boc Nitrones with Aromatic and Heteroaromatic Grignard Reagents:  Application to the Synthesis of Zileuton
  作者：Xavier Guinchard、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo7025838

  日期：2008.3.1

  A new class of α-aromatic-N-hydroxylamines has been prepared by reaction of tert-butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates with aromatic and heteroaromatic Grignard reagents. Reactions proceed via a base-assisted elimination of the phenylsulfonyl group leading to N-Boc nitrones. This methodology has been applied to the synthesis of zileuton.

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。