tert-butyl 2-N'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate | 870300-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-N'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-N'-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate；tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 870300-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 416.496
• InChiKey: VUHBQLYSHZCCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-N'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate 、 6-溴吲哚 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以127 mg的产率得到1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(6'-bromoindol-3'-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N- Boc硝基与芳族和杂芳族格氏试剂的反应：在齐留通合成中的应用

  摘要：

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。

  DOI：

  10.1021/jo7025838
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到tert-butyl 2-N'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• <i>tert-</i>Butyl (Phenylsulfonyl)alkyl- <i>N</i>-hydroxycarbamates:  The First Class of <i>N</i>-(Boc) Nitrone Equivalents
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol051766c

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] tert-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates 1 have been easily prepared from aldehydes and tert-butyl N-hydroxycarbamate in a methanol-water mixture using sodium benzenesulfinate and formic acid. These sulfones 1 behave as N-(Boc)-protected nitrones 4 in the reaction with organometallics to give N-(Boc)hydroxylamines. Some chemical transformations showing their interest

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。
• US8343964B2
  申请人：——

  公开号：US8343964B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• Reactions of In Situ Generated <i>N</i>-Boc Nitrones with Aromatic and Heteroaromatic Grignard Reagents:  Application to the Synthesis of Zileuton
  作者：Xavier Guinchard、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo7025838

  日期：2008.3.1

  A new class of α-aromatic-N-hydroxylamines has been prepared by reaction of tert-butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates with aromatic and heteroaromatic Grignard reagents. Reactions proceed via a base-assisted elimination of the phenylsulfonyl group leading to N-Boc nitrones. This methodology has been applied to the synthesis of zileuton.

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。