1-allyl-4-ethylbenzene | 18640-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-ethylbenzene
• 英文别名: 4-ethylallylbenzene；1-ethyl-4-allyl-benzene；1-Aethyl-4-allyl-benzol；3-(4-Ethylphenyl)-1-propene；1-ethyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 18640-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: LBWLUYQETBQAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72°C 4,2mm
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-ethylbenzene 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在简单操作和温和条件下钯催化的烯丙基CH氧化

  摘要：

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00209j
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-allyl-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。
• Palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane: synthesis of homoallylic boronic esters
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc07788b

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane to afford the corresponding homoallylic organoboronic esters with moderate to excellent yields is reported. This novel transformation provides an efficient strategy for the construction of homoallylic organoboronic esters in one step with a broad substrate scope. It is proposed that the palladium-catalyzed oxidative allylic

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cascade Multicomponent Synthesis of Indoles, Pyrazoles, and Pyridazinones by Functionalization of Alkenes
  作者：Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201406464

  日期：2014.10.27

  The development of multicomponent reactions for indole synthesis is demanding and has hardly been explored. The present study describes the development of a novel multicomponent, cascade approach for indole synthesis. Various substituted indole derivatives were obtained from simple reagents, such as unfunctionalized alkenes, diazonium salts, and sodium triflinate, by using an established straightforward

  用于吲哚合成的多组分反应的开发是需要的，并且几乎没有被探索。本研究描述了吲哚合成的新型多组分，级联方法的发展。通过使用已建立的直接和区域选择性方法，可以从简单的试剂（例如未官能化的烯烃，重氮盐和三氟甲磺酸钠）中获得各种取代的吲哚衍生物。该方法是基于烯烃的自由基三氟甲基化作为费歇尔吲哚合成的入口。除了吲哚合成外，还描述了多组分级联反应在吡唑和哒嗪酮合成中的应用。
• Concise synthesis of valuable chiral N -Boc- β -benzyl- β -amino acid via construction of chiral N -Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation
  作者：Hong-Tao Jiang、Hao-Ling Gao、Cheng-Sheng Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.005

  日期：2017.2

  Abstract Valuable chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid was concisely synthesized via construction of chiral N-Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation. All of the starting materials for the synthesis of chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid are cheap, and two-step short procedure make it easy for the rapid construction of various chiral β-arylmethyl-β-amino acids

  摘要通过交叉复分解/共轭加成/氧化构建手性N-Boc-3-苄基-5-氧代异恶唑烷，简明地合成了有价值的手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸。用于合成手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸的所有起始原料都是廉价的，并且两步短过程使得容易快速构建各种手性β-芳基甲基-β-氨基酸和重要药物，如磷酸西他列汀。