1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 934006-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 934006-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: BHTCQAIXVDBPAN-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• A novel approach to 2,4-ethanoproline
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.003

  日期：2009.7

  A novel approach to 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2,4-ethanoproline) is reported starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline. The synthetic scheme consists of 10 steps and results in 22% total yield of the title compound. Enantiomeric purity of the product is checked by chiral stationary phase HPLC.

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。
• [EN] INHIBITORS OF cGAS ACTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE CGAS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]BELLBROOK LABS, LLC

  公开号：WO2024035622A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating or preventing inappropriate activation of a type I interferon (IFN) response in a subject in need thereof.
• [EN] INHIBITORS OF cGAS ACTIVITY AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE CGAS UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]BELLBROOK LABS, LLC

  公开号：WO2022174012A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating or preventing inappropriate activation of a type I interferon (IFN) response in a subject in need thereof.
• Design and synthesis of new potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors with enhanced ex vivo duration
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.041

  日期：2007.4

  A series of 5beta-methylprolyl-2-cyanopyrrolidine analogs were synthesized and evaluated as DPP-IV inhibitors, and the duration of their ex vivo activity was assessed. Comparison of their potency and duration of action was done among three different species. The mode of binding was investigated, and the effect on the plasma glucose level was evaluated. Structure-activity relationships are also presented

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。