1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one | 299918-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 299918-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UMNVZRZEPVNONY-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one 在 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(p-anisyl)-4-(R)-vinyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(2S,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7

文献信息

• Preparation of chiral 3-unsubstituted β-lactams from 3-hydroxy β-lactams by using the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction as an approach to the azetidinone ring: A formal synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Jesús M. Ontoria、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80701-7

  日期：1991.6

  Formation of chiral 3-hydroxy β-lactams from the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction followed by deoxygenation under Barton's conditions provided a simple roam to optically active 3-unsubstituted β-lactams.

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。
• Vinyl-β-lactams as Efficient Synthons. Eco-friendly Approaches via Microwave Assisted Reactions
  作者：Maghar S Manhas、Bimal K Banik、Arvind Mathur、John E Vincent、Ajay K Bose

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00409-9

  日期：2000.7

  interest—such as isocephalosporins, carbapenem and thienamycin intermediates, and pyrrolidine alkaloids. Convenient methods are described for obtaining both enantiomers of some of these synthons. Microwave-induced Organic Reaction Enhancement (MORE) chemistry techniques allow highly accelerated synthesis of variously substituted vinyl-β-lactams using limited amounts of solvents and with efficient stereocontrol—thus

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，