3'-5'-N6-tribenzoyladenosine | 64723-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-5'-N6-tribenzoyladenosine
• 英文别名: Tribenzoyldeoxyadenosine；N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 64723-02-0
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₆
• 分子量: 563.569
• InChiKey: VOVOSFZEHZBAAM-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-5'-N6-tribenzoyladenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 生成 3'-5'-N6-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  LIGUORI, ANGELO;PERRI, ENZO;SINDONA, GIOVANNI;UCCELLA, NICOLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 229-234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo and regioselective acylation of deoxyribonucleosides by means op n,n-bis-(2-oxo-oxazolidin-3-yl) phosphorodiammidic chloride (bopdc)
  作者：Angelo Liguori、Enzo Perri、Giovanni Sindona、Nicola Uccela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85111-5

  日期：1988.1

  can be obtained by direct acylation of the substrates with carboxylic acid after activation with N,N-bis-(2-oxo-oxazolidin-3-yl) phosphorodiammidic chloride (BOPDC). In the same experimental conditions a chemoselective benzoylation of unprotected deoxyadenosine can be carried out. Nucleotide building blocks have been prepared from the base labile 5 '-protected nucleosides thus obtained.

  在N，N-双-（2-氧代-恶唑烷-3-基）磷二酰胺基氯化物（BOPDC）活化后，通过用羧酸直接将底物酰化，可获得高产率的5'-酰基-脱氧核糖核苷。在相同的实验条件下，可以进行未保护的脱氧腺苷的化学选择性苯甲酰化。已经从由此获得的碱基不稳定的5'-保护的核苷制备了核苷酸构件。
• MICROWAVE ASSISTED HIGH YIELDING PREPARATION OF<i>N</i>-PROTECTED 2′-DEOXYRIBONUCLEOSIDES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：N. S. Rao、P. Kumar、V. K. Chauhan、B. S. Garg、K. C. Gupta

  DOI：10.1081/ncn-120006833

  日期：2002.7

  A rapid and high yielding method for the synthesis of precursors of synthons for DNA synthesis, N-protected 2'-deoxyribonucleosides is described, which occur under mild conditions using microwave irradiation. The desired material, N-protected nucleosides, was obtained in 93-96% yield in few minutes. The final products were then characterized by 1H-NMR and MALDI-TOF and compared with the standard samples

  描述了一种快速且高产率的合成用于DNA合成的合成子前体N保护的2'-脱氧核糖核苷的方法，其在温和条件下使用微波辐射发生。在几分钟内以93-96％的收率获得了所需的物质N保护的核苷。然后通过1 H-NMR和MALDI-TOF对最终产物进行表征，并与标准样品进行比较。该方法适合于小至中等规模的合成。
• Deoxyfluoronucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0428109A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  There is disclosed a process for synthesizing 2′-­fluoro-2′,3′-dideoxyarabinofuranose derivatives of inosine and adenine on a large scale which involves coupling of a fluorosugar derivative and a purine reactant to provide a purine nucleoside intermediate which is then deoxygenated. 6-Chloro or 6-benzamidopurine and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-­deoxy-2-fluoroarabinofuranose are used as starting materials.

  本发明公开了一种大规模合成肌苷和腺嘌呤的 2′-氟-2′,3′-二脱氧阿拉伯呋喃糖衍生物的工艺，该工艺包括将一种氟糖衍生物和一种嘌呤反应物偶联，以提供一种嘌呤核苷中间体，然后将其脱氧。6-Cloro 或 6-benzamidopurine 和 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-de-deoxy-2-fluoroarabinofuranose 可用作起始原料。
• Selective N-deacylation of N,O-protected nucleosides by zinc bromide
  作者：R. Kierzek、H. Ito、R. Bhatt、K. Itakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82014-1

  日期：1981.1
• LIGUORI, ANGELO;PERRI, ENZO;SINDONA, GIOVANNI;UCCELLA, NICOLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 229-234
  作者：LIGUORI, ANGELO、PERRI, ENZO、SINDONA, GIOVANNI、UCCELLA, NICOLA

  DOI：——

  日期：——