(E)-N-{2-[1-benzyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide | 1369852-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-{2-[1-benzyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[1-Benzyl-2-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]-1H-indole-3-yl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[2-[1-benzyl-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]indol-3-yl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1369852-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃N₂O₂
• 分子量: 402.416
• InChiKey: HTDZCUUQKIWSRH-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{2-[1-benzyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-{9-benzyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl}-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-N-{2-[1-benzyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656