4,4-dimethyl-2-[[(E,2R)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pent-3-en-2-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole | 148338-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-[[(E,2R)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pent-3-en-2-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 148338-52-7
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₄
• 分子量: 443.627
• InChiKey: ALXPZHNEGPLJCC-OIVDUBABSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-[[(E,2R)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pent-3-en-2-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pent-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2-[[(E,2R)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pent-3-en-2-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0

文献信息

• Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit
  作者：Charles L. Cywin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77501-0

  日期：1993.2

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.