(R)-benzyl (1-hydroxy-3-(phenylthio)propan-2-yl)carbamate | 153277-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (1-hydroxy-3-(phenylthio)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 153277-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: ANWLMBCMHHHFIQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl (1-hydroxy-3-(phenylthio)propan-2-yl)carbamate 在 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl ((2R)-1-(phenylsulfinyl)-3-(p-tolyloxy)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (R)-benzyl (1-hydroxy-3-(phenylthio)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination
  作者：Paola Acosta-Guzmán、Alvaro Rodríguez-López、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02520

  日期：2019.9.6

  chlorination and the Pummerer reaction was studied and applied to the synthesis of benzofused oxygen heterocycles including 3-aminochromanes and in the intramolecular chlorination of activated aromatic rings. The use of (COCl)2 as a Pummerer activator showed substantial activity, producing α-chlorinated sulfides that can undergo Pummerer-Friedel-Crafts cyclization. If the aromatic ring has electron-donating

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。
• Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187
  作者：Knight, David W.、Sibley, A. William

  DOI：——

  日期：——