6-ethyl 1-methyl (2S)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>hexanedioate | 175844-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl 1-methyl (2S)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>hexanedioate
• 英文别名: Hexanedioic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, 6-ethyl 1-methyl ester, (S)-；6-O-ethyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanedioate
• CAS: 175844-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: ZOIFJMUBVPNAMQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl 1-methyl (2S)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>hexanedioate 在 palladium on activated charcoal 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-ethyl 1-hydrogen (3S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 hydroxocobalamin hydrochloride 四溴化碳 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 6-ethyl 1-methyl (2S)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128

文献信息

• Synthesis of a Building Block for a Nucleic-Acid Analog with a Chiral, Flexible Peptide Backbone
  作者：Dhanalekshmi Savithri、Christian Leumann、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19960790128

  日期：1996.2.7

  We present here a nine-step synthesis of the thymine-containing amino ester 1, starting from commercially available methyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-serinate. Amino ester 1 is considered as a building block for the preparation of a new nucleic-acid analog with a chiral, flexible polyamide backbone. Key steps in the synthesis are the vitamin-B12-catalyzed addition of 3-bromo-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-alaninate

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。